5-(3,4-二甲氧基苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 174573-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(3,4-二甲氧苯基)-4-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-(3,4-二甲氧苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；5-(3,4-二甲氧基-苯基)-4-甲基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-thione
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 174573-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD01018202
• 分子量: 251.309
• InChiKey: JLQMWNZTYYWAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 、 (-)-menthyl chloroacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50.9%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2-((5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型薄荷醇衍生的 1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、抗真菌活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.3390/molecules26226948
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R，2S）-2-氟丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-亚硫杂基的设计，合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，合成了十四种新型的1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮杂化物6a-n。并评估了它们对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。所有杂种6a-n都显示出有希望的抗菌活性，尤其是对革兰氏阴性病原体的抗菌活性，有待进一步研究。

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.1.10

文献信息

• US5489598A
  申请人：——

  公开号：US5489598A

  公开（公告）日：1996-02-06