sitosterol | 83-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sitosterol
• 英文别名: stigmast-5-en-3β-ol；22,23-Dihydroporiferasterol；Sitosterin；22,23-dihydro-stigmasterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-46-5；83-47-6；5779-62-4；19044-06-5；31793-83-6；125636-84-2；130062-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-UWKHYISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  WJ2600000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 sitosterol 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 3β-acetoxy-stigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarty, Kakoli; Chawla, Mahindra H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1165 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-sitosterol-3-β-D-glucopyranoside 生成 sitosterol
  参考文献：
  名称：

  DINDA, B.;GUHA, S., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 7, C. 525-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3287014A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, umfassend ≤ 3 Gewichts-% Brassicasterol, ≤ 40 Gewichts-% Campesterol, ≤ 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, ≤ 15 Gewichts % Stigmastanol, wobei man a) eine Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung bereitstellt, umfassend > 3 Gewichts-% Brassicasterol, 3 bis 40 Gewichts-% Campesterol, < 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol, ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, < 15 Gewichts-% Stigmastanol, b) die Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus a) in einem Lösemittel löst, c) die gelöste Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus b) selektiv hydriert und d) die gebildete Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung isoliert, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nichtderivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die nach diesem Verfahren hergestellte Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung und deren Verwendung als Zusatzstoff in Lebensmitteln.

  本发明涉及一种植物甾醇-植物甾醇组合物的制备工艺，该组合物包含≤3 wt％的黄铜甾醇，≤40 wt％的莰司醇，≤5 wt％的莰司醇，≤80 wt％的ß-谷甾醇，≤30 wt％的豆甾醇、≤15wt%豆甾醇，其中 a) 提供一种植物甾醇-豆甾醇反应物组合物，该组合物包含 > 3 wt% 巴西甾醇、3-40 wt% 莰司醇、< 5 wt% 莰司醇、≤80 wt% ß-谷甾醇、≤30 wt% 豆甾醇、< 15 wt% 豆甾醇、b) 将来自 a) 的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物溶解在溶剂中， c) 选择性地氢化来自 b) 的溶解的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物， d) 分离形成的植物甾醇-植物甾醇组合物， 其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量、其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、植物甾醇衍生物和 3 位取代的植物甾醇衍生物、表聚形式或它们的混合物形式存在。 此外，本发明还涉及根据该工艺制备的植物甾醇-植物甾醇组合物及其作为食品添加剂的用途。
• RAPSÖLSTÄMMIGE PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3673751A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine rapsölstämmige Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, welche ≤ 0,4 Gew.-% Cholesterol, ≤ 3 Gew.-% Brassicasterol, ≤ 40 Gew.-% Campesterol, ≤ 5 Gew.-% Campestanol, ≤ 50 Gew.-% β-Sitosterol, ≤ 1 Gew.-% Stigmasterol, ≤ 5 Gew.-% Stigmastanol und ≤ 3 Gew.-% sonstige Sterole umfasst, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nicht-derivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung einen Lebensmittelzusatzstoff, welcher die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst, sowie die Verwendung der erfindungsgmäßen Zusammensetzung als Lebensmittelzusatzstoff.

  本发明涉及一种油菜籽油衍生的植物甾醇-植物甾醇组合物，该组合物包含 ≤ 0.4 wt％胆固醇、≤ 3 wt％黄铜甾醇、≤ 40 wt％莰烯醇、≤ 5 wt％莰烯醇、≤ 50 wt％β-谷甾醇、≤ 1 wt％豆甾醇、≤ 5 wt％豆甾醇和≤ 3 wt％其他甾醇，其中重量数据指游离的非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中植物甾醇和植物甾醇包含≤ 3 wt％其他甾醇。其他甾醇的重量百分比，其中重量数据是指以游离、非减活形式存在的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、作为植物甾醇衍生物和在 3 位取代的植物甾醇衍生物、以它们的表聚形式或作为它们的混合物存在。本发明还涉及一种包含根据本发明的组合物的食品添加剂，以及根据本发明的组合物作为食品添加剂的用途。
• NOVEL COMPOSITIONS FOR FLAVOR ENHANCEMENT
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20190090524A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Novel compositions and methods for enhancing alcohol sensation as well as carbonation effect in food consumables are provided.
• CARBONATED BEVERAGE AND METHOD FOR CARBONATION ENHANCEMENT
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20200109163A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Compositions and methods for enhancing carbonation effect in food consumables are provided.