1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)diurea | 52772-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)diurea
• 英文别名: Anisalbisurea；[(carbamoylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 52772-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZPDPXGGCTIRWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺吡啶 、 1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)diurea 反应 4.0h， 以49%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成和一些2,3二取代的喹唑啉-4（3抗肿瘤活性ħ和） -酮4，6-二取代的1，2，3，4-四氢喹唑啉2 ħ -酮

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)diurea
  参考文献：
  名称：

  合成和一些2,3二取代的喹唑啉-4（3抗肿瘤活性ħ和） -酮4，6-二取代的1，2，3，4-四氢喹唑啉2 ħ -酮

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.008

文献信息

• An efficient synthesis of 4,5-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one <i>via</i> a cesium carbonate-promoted direct condensation of 1-aryl-2-propanone with 1,1′-(arylmethylene)diurea
  作者：Yi-Cong Guo、Xuan-Di Song、Wei Deng、Weidong Rao、Haiyan Xu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d0ra05480a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 4,5-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one by using 1,1′-(arylmethylene)diurea and 1-aryl-2-propanone as substrates was developed. The reactions proceeded efficiently in the presence of Cs2CO3 to give the desired products in moderate to good yields with wide substrate scope and good functional group tolerance, serving as an attractive alternative or complement

  开发了一种以1,1'-(芳基亚甲基)二脲和1-芳基-2-丙酮为底物合成4,5-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的有效方法。反应在 Cs 2 CO 3存在下有效进行，以中等至良好的产率得到所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可作为先前报道的简便组装生物学方法的有吸引力的替代或补充。和具有药学活性的 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮。
• 10.33224/rrch.2019.64.7.05
  作者：Mahajan, Hitesh、Jamwal, Babita、Paul, Satya

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.7.05

  日期：——
• Eco-efficiency and scalable synthesis of bisamides in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.033

  日期：2015.6

  Solvents define a major part of the environmental performance of processes in chemical industry and also impact on cost, safety and health issues. In order to minimize the environmental impact resulting from the use of volatile organic solvents in chemical production, a deep eutectic solvent (DES) consisting of choline chloride and urea (1:2 molar ratio) was prepared and used as the co-solvent for the preparation of gem-bisamides starting from aldehydes. The deep eutectic solvent fulfills the triple role of being a solvent, as a catalyst and as reagents, and provides a green, safe and cost-effective access to various gem-bisamides without a tedious work-up. The desired compounds were obtained in a few mm (15-120 min) with moderate to good yields (52-90%) and amenable to large scale production without significant loss in its efficiency. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1869, vol. 151, p. 203
  作者：Schiff

  DOI：——

  日期：——
• Bakibaev, A.A.; Yagovkin, A.Yu.; Filimonov, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1326 - 1331
  作者：Bakibaev, A.A.、Yagovkin, A.Yu.、Filimonov, V.D.

  DOI：——

  日期：——