3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylic acid | 501682-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 501682-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: DCQXWRBAUOIJAZ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylic acid 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Hydroxy-3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗肿瘤药物。一套新的磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm020377a
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 Pd-EnCat^TM N-(methylpolystyrene)-4-(methylamino)pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了通过聚合物辅助溶液相合成（PASP）制备一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂的方法。HDAc抑制剂具有相当大的潜力作为新型抗增殖剂。选定的化合物被证明能抑制人体内皮细胞增殖和体外血管生成模型中管状结构（新血管形成）的形成。

  DOI：

  10.1039/b313414h

文献信息

• Fully automated multi-step solution phase synthesis using polymer supported reagents: preparation of histone deacetylase inhibitors
  作者：Emma Vickerstaffe、Brian H. Warrington、Mark Ladlow、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b305713e

  日期：——

  The first fully automated multi-step polymer assisted solution phase (PASP) synthesis is described. An array of histone deacetylase (HDAc) inhibitors was prepared by an unattended 4–5 step sequence incorporating in-line ‘catch and release’ purification.

  描述了一种首次完全自动化的多步骤聚合物辅助溶液相（PASP）合成方法。通过无人值守的4-5步序列，结合在线“捕获与释放”纯化，准备了一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂。
• Palladium-catalyzed transfer hydrogenation in alkaline aqueous medium
  作者：Jeffrey B Arterburn、Madhavi Pannala、Anicele M Gonzalez、Rebecca M Chamberlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01365-4

  日期：2000.10

  Catalytic transfer hydrogenation using palladium(II) chloride, formate and aqueous sodium hydroxide is effective for the reduction of unsaturated carboxylic acids, azalactones, and α-ketocarboxylic acids. This method is convenient, economical, avoids organic solvents, and uses a stable, nonpyrophoric catalyst.

  使用氯化钯（II），甲酸盐和氢氧化钠水溶液进行催化转移氢化可有效还原不饱和羧酸，氮杂内酯和α-酮羧酸。该方法方便，经济，避免使用有机溶剂，并使用稳定的非发火催化剂。
• Antisense oligonucleotide inhibition of specific histone deacetylase isoforms
  申请人：——

  公开号：US20020061860A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention relates to the inhibition of histone deacetylase expression and enzymatic activity. The invention provides methods and reagents for inhibiting specific histone deacetylase (HDAC) isoforms by inhibiting expression at the nucleic acid level or enzymatic activity at the protein level.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶表达和酶活性的方法。该发明提供了通过在核酸水平抑制表达或在蛋白水平抑制酶活性来抑制特定组蛋白去乙酰化酶（HDAC）亚型的方法和试剂。
• Inhibition of specific histone deacetylase isoforms
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP2093292A2

  公开（公告）日：2009-08-26

  This invention relates to the inhibition of histone deacetylase expression and enzymatic activity. The invention provides methods and reagents for inhibiting specific histone deacetylase (HDAC) isoforms by inhibiting expression at the nucleic acid level or enzymatic activity at the protein level.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的表达和酶活性。本发明提供了通过抑制核酸水平的表达或蛋白质水平的酶活性来抑制特定组蛋白去乙酰化酶（HDAC）同工酶的方法和试剂。
• Design and synthesis of a novel class of histone deacetylase inhibitors
  作者：Rico Lavoie、Giliane Bouchain、Sylvie Frechette、Soon Hyung Woo、Elie Abou Khalil、Silvana Leit、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Jeffrey Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00552-2

  日期：2001.11

  Histone deacetylase inhibitors (HDACs) have emerged as a novel class of antiproliferative agents. Utilizing structure-based design, the synthesis of a series of sulfonamide hydroxamic acids is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal aromatic ring yielded HDAC inhibitors with good in vitro and in vivo activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.