δ-cadinene | 13061-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-cadinene
• 英文别名: (1R,8aS)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 13061-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FUCYIEXQVQJBKY-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.540 (est)
• 保留指数：
  1509;1530.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 recombinant Streptomyces clavuligerus SSCG_02150 sesquiterpene synthase 、 甜菜碱 、 碳酸氢铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 δ-cadinene
  参考文献：
  名称：

  萜烯合酶环化活性的高通量筛选和萜烯合酶的定向进化

  摘要：

  一种简单的测定：合成底物能够比色筛选萜合酶环化活性，从而促进这些酶的工程化。通过使用定向进化，倍半萜合酶的热稳定性得到提高，而不会损失其他特性。该技术还能够快速优化另一种萜合酶裂解物的​​表达和稳定条件。PPO=二磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201301362

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Biotransformation of cubenene to 7-hydroxycalamenene in cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus
  作者：Makoto Hashimoto、Reiko Hozumi、Masateru Yamamoto、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00737-7

  日期：1999.6

  The biosynthesis of 7-hydroxycalamenene using suspension cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus, is described. The biotransformation of cubenene, but not calamenene, to 7-hydroxycalamenene suggests that it is formed via hydroxylation of the methylene carbon between its unconjugated double bonds. Thus followed by oxidation, thereby explaining the formation of 7-hydroxycalamenene without

  描述了使用地草 Heteroscyphus planus 的悬浮培养细胞生物合成 7-羟基木瓜烯。苦木烯（而不是木瓜烯）生物转化为 7-羟基木瓜烯表明它是通过亚甲基碳在其非共轭双键之间的羟基化形成的。因此随后进行氧化，从而解释了 7-羟基木瓜烯的形成而不引起 NIH 位移。
• A „Magic Mushroom“ Multi‐Product Sesquiterpene Synthase
  作者：Eike Schäfer、Paula S. Seibold、Stefan Bartram、Felix Trottmann、Veit G. Haensch、Markus Gressler、Andrew R. Chadeayne、Christian Hertweck、Sarah E. O'Connor、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202300511

  日期：2023.11.2

  Psilocybe “magic mushrooms” are chemically well understood for their psychotropic tryptamines. However, the diversity of their other specialized metabolites, in particular terpenoids, has largely remained an open question. Yet, knowledge on the natural product background is critical to understand if other compounds modulate the psychotropic pharmacological effects. CubA, the single clade II sesquiterpene synthase of P. cubensis, was heterologously produced in Escherichia coli and characterized in vitro, complemented by in vivo product formation assays in Aspergillus niger as a heterologous host. Extensive GC‐MS analyses proved a function as multi‐product synthase and, depending on the reaction conditions, cubebol, β‐copaene, δ‐cadinene, and germacrene D were detected as the major products of CubA. In addition, mature P. cubensis carpophores were analysed chromatographically which led to the detection of β‐copaene and δ‐cadinene. Enzymes closely related to CubA are encoded in the genomes of various Psilocybe species. Therefore, our results provide insight into the metabolic capacity of the entire genus.

  摘要丝囊菌 "魔幻蘑菇 "中的色胺具有良好的化学性质。然而，它们的其他特殊代谢产物，特别是萜类化合物的多样性在很大程度上仍是一个未决问题。然而，有关天然产品背景的知识对于了解其他化合物是否会调节精神药理作用至关重要。我们在大肠杆菌中异源生产了 CubA，并对其进行了体外表征，还以黑曲霉作为异源宿主进行了体内产物形成试验。广泛的气相色谱-质谱（GC-MS）分析证明了 CubA 具有多产物合成酶的功能，根据反应条件的不同，CubA 的主要产物包括立方醇、β-罂粟烯、δ-石竹烯和胚芽烯 D。此外，还对成熟的 P. cubensis 荠菜进行了色谱分析，从而检测到了β-copaene 和 δ-cadinene。与 CubA 关系密切的酶被编码在各种红铃草属植物的基因组中。因此，我们的研究结果有助于深入了解整个银莲花属的代谢能力。
• Wenkert, Ernest; Bookser, Brett C.; Arrbenius, Thomas S., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 644 - 654
  作者：Wenkert, Ernest、Bookser, Brett C.、Arrbenius, Thomas S.

  DOI：——

  日期：——
• Nishimura, Hiroyuki; Takabatake, Tetsuhiko; Kaku, Koichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 8, p. 1861 - 1864
  作者：Nishimura, Hiroyuki、Takabatake, Tetsuhiko、Kaku, Koichiro、Seo, Akira、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——