Acrylic acid (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester | 210294-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acrylic acid (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 210294-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XPAIIIRLKZVTDW-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(1S,2R,5R,7S)-8-azido-1-hydroxy-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R)-4-methyl-6-oxooxan-2-yl]-4-oxooctan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1262::aid-anie1262>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acrylic acid (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477

文献信息

• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。
• First Diastereoselective Intramolecular Baylis−Hillman Reaction:  An Easy Access to Chiral α-Methylene-β-hydroxylactones
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. Kannan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1021/jo049511k

  日期：2004.9.1

  The first diastereoselective intramolecular Baylis−Hillman reaction of chiral substrates is reported wherein both aldehyde and activated olefin coexist as substituents to afford α-methylene-β-hydroxylactones in good yields exclusively as single isomers under the standard base-catalyzed reaction conditions in CH2Cl2. Formation of alkoxylactones by an in situ derivatization of adducts was also observed

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Construction of Key Building Blocks for Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Federico Bernal、Michael O. Frederick、Wenyuan Qian、Noriaki Uesaka、Nicole Diedrichs、Jürgen Hinrichs、Theocharis V. Koftis、Eriketi Loizidou、Goran Petrovic、Manuela Rodriquez、David Sarlah、Ning Zou

  DOI：10.1021/ja0547477

  日期：2006.2.1

  required for the total synthesis of the proposed structure of azaspiracid-1 (1a) are described. Key steps include a TMSOTf-induced ring-closing cascade to form the ABC rings of tetracycle 65, a neodymium-catalyzed internal aminal formation for the construction of intermediate 98, and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to assemble the required carbon chain of fragment 100. The synthesized fragments, obtained stereoselectively

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。
• Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Nicole Diedrichs、Ning Zou、Federico Bernal

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1262::aid-anie1262>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.1