δ-cadinol | 19435-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-cadinol
• 英文别名: (-)-Torreyol；α-muurolol；cedreanol；1-epi-α-cadinol；(1R,4S,4aR,8aS)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 19435-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LHYHMMRYTDARSZ-ZQDZILKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  117-119 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.945 (est)
• 保留指数：
  1576;1644

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-cadinol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Hydroxy-8-oxo-cadinan
  参考文献：
  名称：

  The structure of δ-cadinol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80029-x
• 作为产物：
  描述：

  epi-α-muurolol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 δ-cadinol
  参考文献：
  名称：

  The structure of δ-cadinol—amorphan-3-ene-9β-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91698-9

文献信息

• Stereoselektive totalsynthese von (±)-torreyol
  作者：L.R. Rodriguez-Avial Franke、H. Wolf、V. Wray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91500-5

  日期：1984.1

  Enones of formulae Ia-d undergo cyclization to give stereoselectively the enol esters IIa-d, respectively, IIa-d are suitable synthones for some sesquiterpene syntheses .— In this paper the synthesis of torreyol (1) is described by an all step stereocontrolled reaction sequence: cyclization educt 10 (Ic) was prepared by alkylation of 8 with 5 and enol ether cleavage of 9. The reaction sequence 11a

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。
• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。
• Natural essential oil sanitary insect pest repellent and its use
  申请人：Komai Koichiro

  公开号：US20060257441A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  [Object] This invention provides a dispersion containing an insect pest repellent active substance, and an adhesive or bond, ink, resin pellets, a resin product, and a sheet or a film which can exhibit a long term repellent active effect by the particles carrying the dispersion. [Means for achieving the object] The invention also concerns with a natural essential oil having a sanitary pest repellent activity; a dispersion containing, as an active component, at least one of: a first fraction of copaiba oil given by silica gel column chromatography using hexane as an elution solvent, a second fraction given by silica gel column chromatography using a 4:4:1 mixture of hexane/chloroform/ethyl acetate as an elution solvent, and a third fraction given by fractionating the remnant of the second fraction using a 1:1 mixture of ethyl acetate/chloroform as an elution solvent; a dispersion thereof containing a sedimentation inhibitor, particles carrying these dispersions, and a sanitary insect pest repellent active adhesive or bond, ink, resin pellets, resin particles, resin product, sheet or film, and device containing the same.

  [目的] 本发明提供了一种含有昆虫害虫驱避活性物质的分散剂，以及粘合剂、油墨、树脂颗粒、树脂产品、以及可以通过携带分散剂的颗粒展现长期驱避活性效果的片材或膜。 [实现目的的手段] 本发明还涉及具有卫生害虫驱避活性的天然精油；一种分散剂，其包含至少一种以下活性组分：通过使用正己烷作为洗脱溶剂的硅胶柱层析给出的可帕伊巴油的第一分数，通过使用正己烷/氯仿/乙酸乙酯的4:4:1混合物作为洗脱溶剂的硅胶柱层析给出的第二分数，以及通过使用乙酸乙酯/氯仿的1:1混合物作为洗脱溶剂分馏第二分数的残留物给出的第三分数；其分散剂还包含一种沉淀抑制剂，携带这些分散剂的颗粒，以及卫生害虫驱避活性的粘合剂、油墨、树脂颗粒、树脂颗粒、树脂产品、片材或膜和包含它们的装置。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。
• Molecular cloning and functional characterization of three terpene synthases from unripe fruit of black pepper (Piper nigrum)
  作者：Zhehao Jin、Moonhyuk Kwon、Ah-Reum Lee、Dae-Kyun Ro、Juraithip Wungsintaweekul、Soo-Un Kim

  DOI：10.1016/j.abb.2017.12.011

  日期：2018.1

  identify terpene synthases (TPS) responsible for the biosynthesis of the sesquiterpenes that contribute to the characteristic flavors of black pepper (Piper nigrum), unripe peppercorn was subjected to the Illumina transcriptome sequencing. The BLAST analysis using amorpha-4,11-diene synthase as a query identified 19 sesquiterpene synthases (sesqui-TPSs), of which three full-length cDNAs (PnTPS1 through

  为了鉴定负责倍半萜生物合成的萜烯合酶（TPS），该倍半萜有助于黑胡椒（Piper nigrum）的风味，对未成熟的胡椒进行了Illumina转录组测序。使用amorpha-4,11-diene合酶作为查询的BLAST分析确定了19个倍半萜烯合酶（sesqui-TPSs），其中克隆了三个全长cDNA（PnTPS1至3）。这些sesqui-TPS cDNA在大肠杆菌中表达以产生用于体外测定的重组酶，还在工程酵母菌株中表达以评估其体内催化活性。。PnTPS1以β-石竹烯为主要产物，以mul草烯为次要化合物，因此被称为石竹烯合酶（PnCPS）。同样，PnTPS2和PnTPS3分别被称为卡丁酚/卡丹烯合酶（PnCO / CDS）和germ啶D合成酶（PnGDS）。酵母中PnGDS的表达产生了-丁二烯D的重排产物β-cadinene和α-copaene。它们的k cat / K m值（20–37.7 s

表征谱图