all-trans-heptaprenyl diphosphate | 76078-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-heptaprenyl diphosphate
• 英文别名: (all-E)-heptaprenyl diphosphate；heptaprenyl diphosphate；HepPP；[(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 76078-18-7
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇P₂
• 分子量: 654.805
• InChiKey: LSJLEXWXRKTZAJ-YUIIPXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-heptaprenyl diphosphate 在 DL-dithiothreitol 、 氯化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-heptaprene
  参考文献：
  名称：

  克劳氏芽孢杆菌中的酯基酯，头尾三萜和七萜的生物合成：多功能酶的鉴定和类异戊二烯代谢物的分析

  摘要：

  多功能萜烯生物合成酶：香叶基法呢基二磷酸酯（GFPP），六戊烯基二磷酸酯（HexPP）和庚二烯基二磷酸酯（HepPP）是两种类异戊二烯途径的中间体，并由一种三官能团（All- E）-异戊二烯基二磷酸合酶生物合成。GFPP / HexPP和HepPP分别主要用于无环萜烯和甲萘醌-7的生物合成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500138
• 作为产物：
  描述：

  二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯 、 farnesyl pyrophosphate 在 Staphylococcus aureus heptaprenyl diphosphatesynthase 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 all-trans-heptaprenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌庚二烯基二磷酸合酶的结构，功能和抑制作用

  摘要：

  我们报告了金黄色葡萄球菌（SaHepPPS）的七戊二酰二磷酸合酶的第一个结构，以及对其作用和抑制机制的研究。该蛋白质参与了甲萘醌的形成，甲萘醌是许多细菌（包括病原体）中的关键电子转运体。SaHepPPS由具有两个“ DDXXD”基序的“催化”亚基（SaHepPPS-2）和缺少这些基序的“调节”亚基（SaHepPPS-1）组成。高浓度的底物二异戊烯基二磷酸和法呢基二磷酸可抑制该酶，该酶也可能被双膦酸盐抑制。最活跃的抑制剂（ķ我〜200Ñ米）为Ñ含有〜C唑来膦酸盐的烷基类似物6烷基侧链。它们对金黄色葡萄球菌细胞生长适度活跃，并且通过添加甲萘醌-7可部分“缓解”生长抑制作用。由于SaHepPPS对于金黄色葡萄球菌细胞的生长至关重要，因此在开发作为潜在抗生素先导的甲萘醌生物合成抑制剂的过程中，其结构令人关注。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600311

文献信息

• Sesquarterpenes (C₃₅ Terpenes) Biosynthesized via the Cyclization of a Linear C₃₅ Isoprenoid by a Tetraprenyl-β-curcumene Synthase and a Tetraprenyl-β-curcumene Cyclase: Identification of a New Terpene Cyclase
  作者：Tsutomu Sato、Satoru Yoshida、Hiroko Hoshino、Mizuki Tanno、Mami Nakajima、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1021/ja203779h

  日期：2011.6.29

  In this study, mono- and pentacyclic C-35 terpenes from Bacillus subtilis were biosynthesized via the cydization of C-35 isoprenoid using purified enzymes, including the first identified new terpene cydase that shows no sequence homology to any of the known terpene cyclases. On the basis of these findings, we propose that these C-35 terpenes should be called the new family of "sesquarterpenes."