(2R,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 124831-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzyl (2R,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 124831-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: BXTZBQFYAOSHRD-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 生成 (2R,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的青霉酸酯（2S，5R）-苄基3,3-二甲基-7-氧代-4-噻吩-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯的全合成

  摘要：

  （3R）-4-乙酰氧基-3-三甲基甲硅烷基-2-氮杂环丁酮用（苄氧基）硝基甲烷作为环环化试剂，经七个步骤（22％）转化为光学纯的青霉酸苄酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80395-6

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;CHENG, MINN-CHANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2349-2350
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, ANTHONY G. M.;SAKADARAT, SANTI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5110-5117
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、SAKADARAT, SANTI

  DOI：——

  日期：——