2-Cylohexyl-2-geranyl/neryl-essigsaeure | 27783-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Cylohexyl-2-geranyl/neryl-essigsaeure
• 英文别名: 2-Cyclo-hexyl-5,9-dimethyl-4,8-decadienoic acid；2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid
• CAS: 27783-27-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: WIHSFNRKGXNWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cylohexyl-2-geranyl/neryl-essigsaeure 、 (S)-(-)-华法令 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-chromen-4-yl 2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称基于方酰胺的伯二胺催化的华法林及其类似物的不对称合成

  摘要：

  设计了具有1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二苯基乙烷间隔基的新型C 2对称N，N'-双（2-氨基-1,2-二苯基乙基）四酰胺，并应用于α-β-不饱和酮中4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮不对称加成的有机催化剂。抗凝华法林及其对映体的两种对映体均以高达96％的收率和96％的ee制备。证明了所开发的催化剂的可回收性和所制备的迈克尔加合物通过酰化反应用于不对称合成潜在手性药物的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01576g

文献信息

• US4025539A
  申请人：——

  公开号：US4025539A

  公开（公告）日：1977-05-24
• Asymmetric synthesis of warfarin and its analogs catalyzed by <i>C</i>₂-symmetric squaramide-based primary diamines
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob01576g

  日期：——

  4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one to α,β-unsaturated ketones. Both enantiomers of the anticoagulant warfarin and its analogs were prepared in up to 96% yield and with 96% ee. Recyclability of the developed catalysts and synthetic utility of the prepared Michael adducts for asymmetric synthesis of potential chiral medications via acylation reactions were demonstrated.

  设计了具有1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二苯基乙烷间隔基的新型C 2对称N，N'-双（2-氨基-1,2-二苯基乙基）四酰胺，并应用于α-β-不饱和酮中4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮不对称加成的有机催化剂。抗凝华法林及其对映体的两种对映体均以高达96％的收率和96％的ee制备。证明了所开发的催化剂的可回收性和所制备的迈克尔加合物通过酰化反应用于不对称合成潜在手性药物的合成效用。