4-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1346158-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1346158-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: BPCBQOVKAWNKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(oct)4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 5-(2-chlorobenzoyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑-氮杂乙烯基卡宾与N-酰基hydr的意外OH插入：3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的不同合成

  摘要：

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02846
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromo-2-arylethylenes

  摘要：

  <标题>摘要

  通过Cs₂CO₃介导的1,1-二溴-2-芳基乙烯的脱溴化反应，从1,1-二溴-2-芳基乙烯合成了N-芳基磺酰基-1,2,3-三唑，生成炔烃，然后通过Cu(I)催化的Huisgen环加成反应将炔烃中间体与对甲苯磺酰基叠氮化合物进行环加成。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0051

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。
• Synthesis of 1-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from (Z)-arylvinyl bromides by sequential elimination–cycloaddition reaction
  作者：Wensheng Zhang、Wenjing Xu

  DOI：10.1007/s10593-016-1859-x

  日期：2016.3

  Efficient synthesis of 1-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from easily available (Z)-arylvinyl bromides is described. The sequential reaction involves elimination of HBr from (Z)-arylvinyl bromides promoted by KOH and copper-catalyzed (3+2) cycloaddition reaction between the alkyne intermediates and sulfonyl azides.

  描述了从容易获得的（Z）-芳基乙烯基溴化物有效合成1-芳基磺酰基-1,2,3-三唑的方法。顺序反应包括从由KOH促进的（Z）-芳基乙烯基溴化物中消除HBr，以及炔烃中间体和磺酰叠氮化物之间的铜催化（3 + 2）环加成反应。
• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。