1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 | 401514-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• CAS: 401514-40-7
• 化学式: C₈H₅Br₂Cl
• 分子量: 296.389
• InChiKey: HMBIEXSLUATWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  磺胺叠氮化物，炔烃和烯丙胺的一锅铜催化三组分反应，获得2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610739
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-2-(2,2-二溴乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍 (ii) 催化的串联 C(sp2)-H 键活化和芳烃与偕二溴烯烃的环化†

  摘要：

  镍( II )/银( I )催化的串联C(sp 2 )-H 活化和芳烃与二溴烯烃的分子内环化已成功实现，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-one 支架提供了一种有效的方法。该系统的吸引人的特点包括其低成本、易于操作，以及它能够获得广泛的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c8ra03278e

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromo-2-arylethylenes
  作者：Wenjing Xu、Wensheng Zhang、Fei Zhang

  DOI：10.1515/hc-2016-0051

  日期：2016.6.1

  N-arylsulfonyl-1,2,3-triazoles were synthesized from 1,1-dibromo-2-arylethylenes via a one-pot reaction involving the Cs₂CO₃-mediated dehydrobromination process of the dibromoalkenes to produce alkynes followed by the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of the alkyne intermediates with tosyl azide.

  <标题>摘要

  通过Cs₂CO₃介导的1,1-二溴-2-芳基乙烯的脱溴化反应，从1,1-二溴-2-芳基乙烯合成了N-芳基磺酰基-1,2,3-三唑，生成炔烃，然后通过Cu(I)催化的Huisgen环加成反应将炔烃中间体与对甲苯磺酰基叠氮化合物进行环加成。

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。