butyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299406-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: butyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: butyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 299406-89-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: QADULTQTRCMKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  503.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到butyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  廉价氨基醇催化 Hantzsch 四组分反应一锅法合成六氢喹啉

  摘要：

  发现了一种经济、高效的六氢喹啉获取途径。在苏式-(1S,2S)-2-amino-1-(4'-nitrophenyl)-1,3-propanediol 存在下，氯霉素生产过程中形成的一种废物，一锅四组分 Hantzsch二甲酮、醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在室温下反应以优异的收率提供六氢喹啉衍生物。还提出了可能的催化机制。

  DOI：

  10.1080/00397910903370626

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hexahydroquinolines via Hantzsch Four-Component Reaction Catalyzed by a Cheap Amino Alcohol
  作者：Shao-Jun Song、Zi-Xing Shan、Yong Jin

  DOI：10.1080/00397910903370626

  日期：2010.9.20

  An economic, efficient access to hexahydroquinolines was found. In the presence of threo-(1S,2S)-2-amino-1-(4′-nitrophenyl)-1,3-propanediol, a waste product formed in the production of chloromycetin, a one-pot, four-component Hantzsch reaction of dimedone, aldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate at room temperature furnished hexahydroquinoline derivatives in excellent yield. A possible

  发现了一种经济、高效的六氢喹啉获取途径。在苏式-(1S,2S)-2-amino-1-(4'-nitrophenyl)-1,3-propanediol 存在下，氯霉素生产过程中形成的一种废物，一锅四组分 Hantzsch二甲酮、醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在室温下反应以优异的收率提供六氢喹啉衍生物。还提出了可能的催化机制。