4-bromo-4,4-difluoro-1-p-tolylbutane-1,3-dione | 929030-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-4,4-difluoro-1-p-tolylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 4-Bromo-4,4-difluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione；4-bromo-4,4-difluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 929030-63-7
• 化学式: C₁₁H₉BrF₂O₂
• 分子量: 291.092
• InChiKey: UZKBUUHTNFLUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4,4-difluoro-1-p-tolylbutane-1,3-dione 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of [18F]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide as a PET imaging probe for COX-2 expression

  摘要：

  Synthesis of [F-18]4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide ([F-18]celecoxib), a selective COX-2 inhibitor, is achieved via a bromide to [F-18]F- exchange reaction. Synthesis of the precursor for radiolabeling was achieved from 4'-methylacetophenone in four steps with 22% overall yield. Under non-radioactive conditions, fluorination was achieved using TBAF in DMSO at 135 degrees C in 80% yield. Synthesis of [F-18]celecoxib was achieved using [F-18]TBAF in DMSO at 135 degrees C in 10 +/- 2% yield (EOS) with > 99% chemical and radiochemical purities. The specific activity was 120 +/- 40 mCi/mu mol (EOB). [F-18]celecoxib was found to be stable in ethanol, however, de[F-18]fluorination (6.5%) was observed after 4 h in 10% ethanol-saline solution. Rodent PET studies show bone labeling indicating in vivo de[F-18]fluorination of [F-18]celecoxib. PET studies in baboon indicated a lower rate of de[F-18]fluorination than rat and retention of radioactivity in brain regions consistent with the known distribution of COX-2. A radiolabeling method that can generate consistent high specific activity is needed for routine human use. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.033
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到4-bromo-4,4-difluoro-1-p-tolylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基取代的吡唑和异恶唑的合成

  摘要：

  溴二氟甲基取代的β-二酮3a-3d，是由相应的酮和溴二氟乙酸乙酯在甲醇钠存在下制得的，与芳基肼衍生物反应，得到具有高区域选择性的溴二氟甲基取代的吡唑。3a–3d与羟胺盐酸盐的反应生成二氢异恶唑，后者通过PPA或浓硫酸脱水而制得溴二氟甲基取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.017