1-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 365530-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 365530-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 347.296
• InChiKey: PFDHKRDNWYVBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium hydrogen difluoride 、 甲烷磺酸 、 新铜试剂 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  快速获得N保护的磺酰亚胺基氟化物：磺酰胺和磺酰亚胺酰胺的不同合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种实用且有效的铜催化的方法，用于将各种烯二唑鎓盐转化为相应的N-保护的磺酰亚胺基氟化物。该操作简单的方案可耐受多种官能团，可用于复杂生物活性分子的后期修饰。此外，以最少的合成步骤制备了从这些有价值的N-保护的磺酰亚胺基酰氟单元衍生的药学上重要的伯磺酰胺和磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01118
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布衍生的抗真菌剂用于作物保护的开发。

  摘要：

  发现选择性COX-2抑制剂塞来昔布直接抑制被测植物病原真菌的生长，其抑制率在100 µg / ml时为30％至40％。塞来昔布的前导优化导致在其衍生物中鉴定出化合物12为最具活性的抗真菌药物。化合物12的抗真菌作用被认为与COX-2抑制作用无关。化合物12处理的禾谷镰孢（PH-1）的转录组谱分析分别带来了406个上调和572个下调的差异表达基因（DEG）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103670

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Design and Synthesis of Celecoxib and Rofecoxib Analogues as Selective Cyclooxygenase-2 (COX-2) Inhibitors:  Replacement of Sulfonamide and Methylsulfonyl Pharmacophores by an Azido Bioisostere
  作者：Amgad G. Habeeb、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm010153c

  日期：2001.8.1

  Celecoxib (13) and rofecoxib (17) analogues, in which the respective SO2NH2 and SO2Me hydrogen-bonding pharmacophores were replaced by a dipolar azido bioisosteric substituent, were investigated. Molecular modeling (docking) studies showed that the azido substituent of these two analogues (13, 17) was inserted deep into the secondary pocket of the human COX-2 binding site where it undergoes electrostatic

  研究了Celecoxib（13）和rofecoxib（17）类似物，其中各自的SO2NH2和SO2Me氢键药效团被偶极叠氮基偶氮生物立体异构体取代。分子建模（对接）研究表明，这两个类似物（13、17）的叠氮基取代基插入人COX-2结合位点的第二个口袋深处，在该口袋中与Arg（513）发生静电相互作用。罗非昔布（17）的叠氮基类似物，最有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-1 IC（50）= 159.7 microM; COX-2 IC（50）= 0.196 microM; COX-2选择性指数= 812） ，表现出良好的口服抗炎和镇痛作用。
• Large conductance calcium-activated k channel opener
  申请人：Imanishi Yasuhiro

  公开号：US20070060629A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a large conductance calcium-activated K channel opener comprising a compound of the formula (I): wherein R 1 and R 3 are each sulfonamide, carbamoyl, acyl, amino, and the like, m and n are each 0 to 2, R 2 and R 4 are each cyano, nitro, hydroxyl, an alkoxy, a halogen, or an alkyl, Ring A is benzene or a heterocyclic ring, Ring B is benzene, a heterocyclic ring, a cycloalkane etc, and Ring Q is pyrazole or isoxazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了一种大导电性钙激活K通道开放剂，其包括以下式子（I）的化合物：其中R1和R3各自为磺酰胺基，氨基甲酰基，酰基，氨基等，m和n各自为0到2，R2和R4各自为氰基，硝基，羟基，烷氧基，卤素或烷基，环A为苯环或杂环，环B为苯环，杂环，环己烷等，环Q为吡唑环或异噁唑环，或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Construction of Heterobiaryl Skeletons through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes and Heterocyclic Arylborononate Esters with a Sterically Demanding NHC Ligand
  作者：Wei Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02796

  日期：2022.9.30

  cross-couplings of nitroarenes and heteroarylboronate esters has been developed. A number of heterobiaryl compounds containing pyridine, pyrimidine, quinoline, furan, thiophene, and pyrazole were prepared using [Pd(cinnamyl)Cl]2/2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalysts in good to excellent yields. The synthetic practicality of this approach is demonstrated through

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。
• Efficient synthesis of celecoxib and pyrazole derivatives on heterogeneous Ga-MCM-41-SO3H catalyst under mild condition
  作者：Tran Quang-Hung、Tu T. Do、Viet Q. Hoang、Duc M. Tran、Ngo Quoc-Anh、Tuan-Anh L. Hoang、Reinhard Eckelt、Dang V. Do、Tuan T. Dang、Xuan-Hoan Vu

  DOI：10.1007/s11696-022-02452-1

  日期：2023.1

  The application of Ga-MCM-41-SO3H as a new efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of celecoxib and pyrazole derivatives under room temperature is reported. The mesoporous material Ga-MCM-41 was first prepared and then functionalized with the sulfonic acid group by the post-synthetic modification to obtain the final solid acid catalyst. The successful grafting of the -SO3H group onto the

  报道了Ga-MCM-41-SO 3 H作为新型高效多相催化剂在室温下合成塞来昔布和吡唑衍生物的应用。首先制备介孔材料Ga-MCM-41，然后通过合成后改性将磺酸基团官能化，得到最终的固体酸催化剂。通过 X 射线衍射、配备能量色散光谱 (SEM/EDS) 的扫描电子显微镜和酸碱滴定法，证实了 -SO 3 H 基团成功接枝到 Ga-MCM-41 介孔壁上。Ga-MCM-41-SO 3 H在合成塞来昔布和吡唑衍生物中的催化应用在温和条件下产生了高产率（高达95%）。值得注意的是，Ga-MCM-41-SO3 H催化剂很稳定，可以重复使用至少五次而不会失去显着的催化活性。 图形概要