3-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)butan-1-one | 144741-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]butan-1-one；3-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyloxybutan-1-one
• CAS: 144741-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: OSNJJVFRVACLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)butan-1-one 在 (R)-3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-3-((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING DIASTEREOMERIC ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES DIASTÉRÉOISOMÈRES

  摘要：

  揭示了一种制备式(I)的对映体化合物的方法：其中m、n和R1至R4如本文所定义。本发明的方法提供了式(I)化合物高产率且基本不含相应的对映异构体。通过本发明的方法制备的式(I)化合物可用于制备药用活性化合物，如11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD1）抑制剂。

  公开号：

  WO2012087720A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING DIASTEREOMERIC ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES DIASTÉRÉOISOMÈRES

  摘要：

  揭示了一种制备式(I)的对映体化合物的方法：其中m、n和R1至R4如本文所定义。本发明的方法提供了式(I)化合物高产率且基本不含相应的对映异构体。通过本发明的方法制备的式(I)化合物可用于制备药用活性化合物，如11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD1）抑制剂。

  公开号：

  WO2012087720A1

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Homogeneous catalysis. A transition metal based catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction and catalyst deactivation by electron transfer.
  作者：William Odenkirk、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89017-7

  日期：1992.9

  The cationic complex [Ru(salen)(NO)H2O]SbF6 is intrinsically a powerful catalyst for the Mukaiyama crossed-aldol reaction at 25°C in nitromethane solutions and at very low catalyst loadings but, for some reactions, electron transfer from the silyl enol ether to the ruthenium catalyst can occur which leads to catalyst deactivation.

  阳离子络合物[Ru（salen）（NO）H 2 O] SbF 6本质上是在25°C的硝基甲烷溶液中和极低的催化剂负载量下，Mukaiyama交叉醛醇缩合反应的强大催化剂，但对于某些反应，该反应是电子转移的从甲硅烷基烯醇醚到钌催化剂可能发生，这导致催化剂失活。
• METHODS OF MAKING DIASTEREOMERIC ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Fandrick Daniel Robert

  公开号：US20140135493A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed is a process for making diastereomeric compound of the formula (I): wherein m, n and R 1 to R 4 are as defined herein. The process of the invention provides the compound of formula (I) in high yield and substantially free of the corresponding diastereomers. The compounds of formula (I) prepared by the process of the invention are useful for making pharmaceutically active compounds such as 11-β-hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11-β-HSD1) inhibitors.

  本发明揭示了一种制备式(I)的对映异构体化合物的过程：其中m，n和R1到R4如本文所定义。本发明的过程可高产地制备出式(I)的化合物，并且基本上不含相应的对映异构体。本发明所制备的式(I)化合物可用于制备具有药理活性的化合物，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11-β-HSD1）抑制剂。
• Methods of making diastereomeric organic compounds
  申请人：Fandrick Daniel Robert

  公开号：US08916701B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  Disclosed is a process for making diastereomeric compound of the formula (I): wherein m, n and R1 to R4 are as defined herein. The process of the invention provides the compound of formula (I) in high yield and substantially free of the corresponding diastereomers. The compounds of formula (I) prepared by the process of the invention are useful for making pharmaceutically active compounds such as 11-β-hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11-β-HSD1) inhibitors.

  本发明揭示了一种制备式(I)的对映异构体化合物的方法，其中m、n和R1到R4如本文所定义。本发明的方法以高产率制备式(I)化合物，并且基本上没有相应的对映异构体。本发明的方法制备的式(I)化合物可用于制备具有药理活性的化合物，例如11-β-羟基甾体类1型酮糖还原酶(11-β-HSD1)抑制剂。
• Roux, C. Le; Ciliberti, L.; Laurent-Robert, H., Synlett, 1998, # 11, p. 1249 - 1251
  作者：Roux, C. Le、Ciliberti, L.、Laurent-Robert, H.、Laporterie, A.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——