(3aS,7aS)-4α-ethenyl-5α-formyloxy-1-oxo-,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan | 250331-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7aS)-4α-ethenyl-5α-formyloxy-1-oxo-,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,7aS)-4-ethenyl-7a-methyl-1-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-5-yl] formate
• CAS: 250331-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HTEQZMYONBPFPM-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4α-ethenyl-5α-formyloxy-1-oxo-,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 Pb(trifluoroacetate)₄ 、 potassium tert-butylate 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  铬 (0) 促进的基于高阶环加成的苯并环化的研究。(+)-雌二醇的全合成

  摘要：

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。

  DOI：

  10.1021/ja991016w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-5-formyloxy-4α-(2'-iodoethyl)-1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到(3aS,7aS)-4α-ethenyl-5α-formyloxy-1-oxo-,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  铬 (0) 促进的基于高阶环加成的苯并环化的研究。(+)-雌二醇的全合成

  摘要：

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。

  DOI：

  10.1021/ja991016w

文献信息

• Alkoxy radical accelerated β-fragmentation of alcohols and lactols
  作者：James H Rigby、Anne Payen、Namal Warshakoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00121-6

  日期：2001.3

  Treatment of alcohols and lactols with Pb(OAc)(4)/Cu(OAc)(2) in refluxing benzene provides the corresponding delta -unsaturated carbonyl products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on Chromium(0)-Promoted Higher-Order Cycloaddition-Based Benzannulation. Total Synthesis of (+)-Estradiol
  作者：James H. Rigby、Namal C. Warshakoon、Anne J. Payen

  DOI：10.1021/ja991016w

  日期：1999.9.1

  featuring [6π + 4π] cycloaddition of (η6-thiepin 1,1-dioxide)tricarbonylchromium(0) complexes with highly substituted dienes followed by Ramberg−Backlund rearrangement has been developed. Enantiomerically pure (+)-estradiol (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) has been synthesized by employing a higher-order cycloaddition between an appropriately substituted thiepin dioxide chromium(0) complex and a diene

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。