(3aS,7aS)-1,5-dioxo-4α-methylpropionic-3aα,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan | 59005-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,7aS)-1,5-dioxo-4α-methylpropionic-3aα,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
• 英文别名: Methyl (3aS,4S,7aS)-octahydro-7a-methyl-1,5-dioxo-1H-indene-4-propanoate；methyl 3-[(3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydroinden-4-yl]propanoate
• CAS: 59005-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DWBXHJUNLMFRNZ-BHDSKKPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-1,5-dioxo-4α-methylpropionic-3aα,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 咪唑 、 钾硼氢 、 碘苯二乙酸 、 Pb(trifluoroacetate)₄ 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  铬 (0) 促进的基于高阶环加成的苯并环化的研究。(+)-雌二醇的全合成

  摘要：

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。

  DOI：

  10.1021/ja991016w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 23.0h， 以96%的产率得到(3aS,7aS)-1,5-dioxo-4α-methylpropionic-3aα,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v

文献信息

• Studies on Chromium(0)-Promoted Higher-Order Cycloaddition-Based Benzannulation. Total Synthesis of (+)-Estradiol
  作者：James H. Rigby、Namal C. Warshakoon、Anne J. Payen

  DOI：10.1021/ja991016w

  日期：1999.9.1

  featuring [6π + 4π] cycloaddition of (η6-thiepin 1,1-dioxide)tricarbonylchromium(0) complexes with highly substituted dienes followed by Ramberg−Backlund rearrangement has been developed. Enantiomerically pure (+)-estradiol (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) has been synthesized by employing a higher-order cycloaddition between an appropriately substituted thiepin dioxide chromium(0) complex and a diene

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。
• 19-Nor-10-azasteroids:  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5α-Reductases 1 and 2
  作者：Antonio Guarna、Catherine Belle、Fabrizio Machetti、Ernesto G. Occhiato、Andrew H. Payne、Chiara Cassiani、Alessandra Comerci、Giovanna Danza、Alessandra De Bellis、Stefania Dini、Alessandro Marrucci、Mario Serio

  DOI：10.1021/jm960807v

  日期：1997.3.1

  new potent and selective 5alphaR inhibitors is thus of great interest for pharmaceutical treatment of these diseases. The synthesis of a novel class of inhibitors for human 5alphaR-1 and 5alphaR-2, having the 19-nor-10-azasteroid skeleton, is described. The inhibitory potency of the 19-nor-10-azasteroids was determined in homogenates of human hypertrophic prostates toward 5alphaR-2 and in DU-145 human

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A