1-(3-Chloropropyl)indole | 134186-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloropropyl)indole
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-1H-indole；N-(3-chloropropyl)indole；1-Chloro-3-(indol-1-yl)propane
• CAS: 134186-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: PFDVTBLQZCQHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloropropyl)indole 在 双二甲胺基乙基醚 、 sodium iodide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6,6-dimethylhept-4-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Chloropropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。
• Tricylic delta 3-piperidines as pharmaceuticals
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06352999B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Alk is C1-6alkanediyl; n is 1 or 2; X is —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O)2—; each R1 is independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, nitro, hydroxy or C1-4alkyloxy; D is an indole, a benzisoxazole, a benzisothiazole, a 2H-benzopyranone, a phenoxyphenyl, a benzamide, a benzophenone or a benzopyrimidinone having central &agr;2-adrenoceptor antagonist activity. It further relates to their preparation, pharmaceutical use and compositions.

  本发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，其药学上可接受的加盐物和立体化学异构形式，其中Alk为C1-6烷二基；n为1或2；X为—O—、—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—；每个R1独立地为氢、卤素、C1-6烷基、硝基、羟基或C1-4烷氧基；D为吲哚、苯并异噁唑、苯并噻唑、2H-苯并吡喃酮、苯氧苯基、苯甲酰胺、苯甲酮或具有中枢α2-肾上腺素受体拮抗活性的苯基吡啶酮。它还涉及它们的制备、药用和组合物。
• Bioconjugation with Thiols by Benzylic Substitution
  作者：Kenji Watanabe、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201706149

  日期：2018.3.15

  A benzylic substitution of 3‐indolyl(hydroxyl)acetate derivatives with thiols proceeded specifically in the presence of amino, carboxy, and phosphate groups in weakly acidic aqueous solutions under nearly physiological condition, while no reaction occurred at pH over 7. Kinetic studies revealed that the reaction followed second‐order kinetics (first‐order in the reactant and first‐order in thiol) in

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099942A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂存在下，将氰基化试剂与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的取代反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的氰基化试剂为Zn(CN)2和/或Cu(CN)2；所述的添加剂为无机碱、有机碱和季铵盐中的一种或多种。