6-aza-14-cyano-5,6-dehydro-8-oxoberbine | 78287-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-aza-14-cyano-5,6-dehydro-8-oxoberbine
• 英文别名: 8-oxo-13H-isoquinolino[3,2-a]phthalazine-13a-carbonitrile
• CAS: 78287-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: QXZLXVZLVIOJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-aza-14-cyano-5,6-dehydro-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  Reissert复合研究。XXXIX。玫瑰树碱的贝宾碱和6-氮杂双胍系统及相关衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180115