3-Bromo-5-methyl-2-furancarbaldehyde | 183562-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-5-methyl-2-furancarbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 183562-13-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: JMTQAKDHMKGIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-methyl-2-furancarbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到3-Azido-5-methyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schuisky, Peter; Twistel, Wolfgang; Grivas, Spiros, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1431 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Bromo-5-methyl-2-furancarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuranvia halogen migrations and their selective preventions

  摘要：

  New trisubstituted furans exhibiting two different substitution patterns were synthesized via lithiation of 2-bromo-5-methylfuran. Choice of appropriate reaction parameters enabled selective halogen dance reactions, affording 2-substituted 3-bromo-5-methylfurans upon quenching with various electrophiles. Moreover, from the same starting material also complete prevention of halogen migration could be achieved, thus providing selective access to 3-substituted 2-bromo-5-methylfurans.

  DOI：

  10.1007/bf00810886

文献信息

• Vilsmeier–Haack-Initiated Formylative Rearrangement of Spirodioxo-lan-5-ones into Functionalized 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans
  作者：Svetlana A. Varenichenko、Victor Markov、Jonas F. Goebel、Lukas J. Gooßen、Oleg K. Farat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02042

  日期：2024.3.1

  furans can be synthesized in a single step from substituted dioxolan-5-ones by reacting with Vilsmeier–Haack reagents. These reagents are generated from POCl3 or PBr3 and DMF. The reaction cascade is mechanistically complex and involves deoxyhalogenation, iminomethylation, and electrophilic rearrangement steps, which are facilitated by the DMF solvent. The synthesis of hard-to-access 4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans

  通过与 Vilsmeier-Haack 试剂反应，可以用取代的二氧戊环-5-酮一步合成药学相关的双环呋喃。这些试剂由 POCl 3或 PBr 3和 DMF 生成。该级联反应机制复杂，涉及脱氧卤化、亚氨基甲基化和亲电重排步骤，这些步骤均由 DMF 溶剂促进。难以获得的4,5,6,7-四氢苯并呋喃和取代的脂肪族呋喃的合成特别有用。这些化合物是 2,3-二氢苯并呋喃药效团的潜在等排体，可能对药物发现感兴趣。
• Froehlich, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 615 - 634
  作者：Froehlich, J.

  DOI：——

  日期：——
• Schuisky, Peter; Twistel, Wolfgang; Grivas, Spiros, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1431 - 1444
  作者：Schuisky, Peter、Twistel, Wolfgang、Grivas, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuranvia halogen migrations and their selective preventions
  作者：J. Fr�hlich、C. Hametner

  DOI：10.1007/bf00810886

  日期：1996.4

  New trisubstituted furans exhibiting two different substitution patterns were synthesized via lithiation of 2-bromo-5-methylfuran. Choice of appropriate reaction parameters enabled selective halogen dance reactions, affording 2-substituted 3-bromo-5-methylfurans upon quenching with various electrophiles. Moreover, from the same starting material also complete prevention of halogen migration could be achieved, thus providing selective access to 3-substituted 2-bromo-5-methylfurans.

表征谱图