O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite | 14114-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite
• 英文别名: ethyl diethylamidophosphorous chloride；diethyl-amidophosphoric acid ethyl ester chloride；Diaethylamin-N-aethoxyl-chlorphosphin；Diaethyl-amidophosphorigsaeure-aethylester-chlorid；Phosphorigsaeure-aethylester-chlorid-diaethylamid；Ethyl N,N-diethylphosphoramidochloridoite；N-[chloro(ethoxy)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 14114-77-3
• 化学式: C₆H₁₅ClNOP
• mdl: MFCD07779855
• 分子量: 183.618
• InChiKey: DCXOLSPGDPUJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl-phosphonamidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酰胺-II：单烷基亚磷酰胺的合成（RO）（R 2 'N）P（O）H

  摘要：

  对于单烷基phosphoroamidities的合成中的各种可能的方法，（RO）（R 2 'N）P（O）H，从三价或五价磷衍生物开始描述和讨论。提出了有关通过磷酸酐使仲胺磷酸化的新实验结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80060-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N,N'-tetraethyldiamidophosphite 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  The reaction of esters of phosphoramidous acids with acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01151396
• 作为试剂：
  描述：

  O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite 在 O-ethyl (diethylamido)chlorophosphite 、 sodium hexamethyldisilazane 、 cadmium(II) iodide 作用下， 反应 1.0h， 生成 Diethyl-phosphoramidous acid 2,2-dimethyl-1-methylene-propyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novikova, Z. S.; Kurkin, A. N.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 4, p. 656 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonates and -phosphinates: convenient synthesis through intramolecular Abramov reaction and protective activity against influenza A
  作者：Edward E. Korshin、Oskar K. Pozdeev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.007

  日期：2013.12

  hydrophosphonylation/hydrolysis sequence. A mild hydrolysis of amidophosphites and -phosphonites, bearing 2-acetylphenoxy-fragment and a hydrolytically labile diethylamino-group at the same trivalent phosphorus atom, directly afforded the title compounds. The overall process probably consists of three steps: (i) selective hydrolysis of the P(III)–N bond to generate the hydrophosphoryl-type intermediates; (ii) formation

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。
• On the formation of unusual complex salts in the ternary system M(NO3)2 (M = Ni, Co)-4,4′-bipyridine-biphenylene-4,4′-bis(methylphosphinic acid)
  作者：A. V. Krayushkina、V. A. Milyukov、O. G. Sinyashin、P. Lönnecke、E. Hey-Hawkins

  DOI：10.1007/s11172-014-0640-5

  日期：2014.7

  It was shown for the first time that the products of the reaction of biphenylene-4,4′-bis(methylphosphinic acid), 4,4′-bipyridine, and M(NO3)2 (M = Ni, Co) under the solvothermal synthesis conditions are complex salts with the phosphinate anion instead of the expected coordination polymers. The coordination environment of the nickel ion contains, along with water molecules, only one nitrogen atom of the 4,4′-bipyridine molecule, whereas the environment of cobalt includes two nitrogen atoms of two 4,4′-bipyridine molecules.

  首次表明，在溶剂热合成条件下，四苯并吡啶-4,4′-双（甲基磷酸）与M(NO3)2（M = Ni, Co）反应生成的产物是复杂盐，而不是预期中的配位聚合物。这些产物中，镍离子的配位环境只包含水分子和一个4,4′-双吡啶分子的氮原子，而钴的配位环境则包含两个4,4′-双吡啶分子的两个氮原子。
• Synthesis and structure of ferrocenylphosphinic acids
  作者：Ruslan P. Shekurov、Vasili A. Miluykov、Daut R. Islamov、Dmitry B. Krivolapov、Olga N. Kataeva、Tatyana P. Gerasimova、Sergey A. Katsyuba、Gulnaz R. Nasybullina、Vitaliy V. Yanilkin、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.035

  日期：2014.9

  The series of ferrocenylphosphinic acids Fc(P(R)(O)(OH)) (1a–d) and ferrocene-1,1′-diyl-phosphinic acids Fc(P(R)(O)(OH))2 (2a–d) (R = H (a), Me (b), Et (c), Ph (d)) have been obtained and studied using X-ray single crystal diffraction, IR-spectroscopy and quantum chemistry. The intermolecular hydrogen bonding in 1a–d proceeds highly stereoselectively and results in formation of racemic conglomerate

  二茂铁基次膦酸Fc（P（R）（O）（OH））（1a - d）和二茂铁-1,1'-二基次膦酸Fc（P（R）（O）（OH））2（已经获得了2a - d）（R = H（a），Me（b），Et（c），Ph（d）），并使用X射线单晶衍射，IR光谱和量子化学进行了研究。1a - d中的分子间氢键高度立体选择性地进行，并导致1d的外消旋团聚体的形成。二取代酸2c - d的分子间和分子内氢键的形成取决于磷原子上的取代基。
• Synthesis and biological activity of some 1,3,2-diheteraphosphorinanes and their acyclic analogs
  作者：A. E. Shipov、O. I. Artyushin、G. K. Genkina、A. V. Khrunin、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、S. A. Roslavtseva、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/bf02495165

  日期：2000.9

  Methods were developed for the synthesis of 2-butylthio-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane, 2-butylthio-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, and 2-butylthio-2-thioxo-1,3,2-diazaphosphorinane, as well as of acyclicS-butylO-ethyl (diethylamido)phosphorothioates and-dithioates andS-butyl bis(diethylamido)phosphorodithioate. These compounds can serve as models of possible metabolites of cyclic compounds. Based

  开发了合成 2-丁基硫代-2-氧代-1,3,2-oxazaphosphorinane、2-丁基硫代-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 和 2-butylthio-2-thioxo-1 的方法， 3,2-二氮杂膦烷，以及无环S-丁基O-乙基（二乙基酰胺基）硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯和S-丁基双（二乙基酰胺基）二硫代磷酸酯。这些化合物可以作为环状化合物可能代谢物的模型。基于所得化合物的抗酯酶活性及其与氯菊酯混合物的协同活性研究中获得的数据，提出了二杂膦烷的体外和体内生物学作用的可能机制。
• Synthesis of 1,2-azaphospholanes containing an amino acid fragment
  作者：O. V. Bykhovskaya、I. M. Aladzheva、D. I. Lobanov、P. V. Petrovskii、K. A. Lyssenko、I. V. Fedyanin、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-006-0169-3

  日期：2005.11

  2-Oxo-1,2-azaphospholanes and 1,2-azaphospholanium salts containing an amino acid fragment were synthesized by intramolecular P-alkylation of N-3-chloropropyl-substituted tricoordinate phosphorus amides. Hydrolysis of 2-oxo-1,2-azaphospholanes at the P-N bond gives rise to γ-aminopropylphosphonic acid derivatives.

  合成了含有氨基酸片段的2-氧代-1,2-氮杂膦烷和1,2-氮杂膦盐，通过对N-3-氯丙基取代的三配位磷酰胺进行分子内P-烷基化。2-氧代-1,2-氮杂膦烷在P-N键水解后生成γ-氨基丙基磷酸衍生物。