5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane | 60766-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane
• CAS: 60766-57-6
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₄
• 分子量: 240.054
• InChiKey: JPAOVDVRWCPYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80°C
• 密度：
  1.8054 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane 在 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4-甲砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中的α-乙酰氧基亚硝基衍生物的分子间亚硝基Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  报道了水中的α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应。结构多样的3,6-二氢-1,2-恶嗪的快速高产合成补充了从α-乙酰氧基亚硝基衍生物在无水介质中获得的氨基醇的直接制备。提出了这种依赖溶剂的产物分布的原理。

  DOI：

  10.1039/b513397a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇 在 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-5-nitro-2-alkylsubstituted-1,3-dioxane

  摘要：

  5-溴-5-硝基-2-烷基取代-1,3-二噁烷类化合物，例如5-溴-2-甲基-5-硝基-1,3-二噁烷，是一种新型抗菌和抗真菌药物。

  公开号：

  US04025533A1

文献信息

• Preparation of sugar-derived 1,2-diamines via indium-catalyzed aza-Henry-type reaction: application to the synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.041

  日期：2013.4

  straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of chiral sugar-derived imines furnished the corresponding β-nitroamines in high yields and stereoselectivities, from which the corresponding 1,2-diamines were easily obtained. The synthetic utility of the sugar-derived 1,2-diamines in the preparation of iminosugars was illustrated in a concise synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin.

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。
• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。
• Direct and Efficient Preparation of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds from<i>gem</i>-Bromonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31791

  日期：——

  Sodiumethanethiolate in methanol is an efficient reducing agent for gem-bromonitro compounds; treatment of the resultant nitronates with a protic acid or with N-chlorosucccinimide gives high yields of the corresponding nitro or gem-chloronitro compounds, respectively.

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。
• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。
• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。