3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1198330-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(3,8-Dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；2-(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1198330-33-4
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₂
• 分子量: 400.441
• InChiKey: BCQJEUHKVQXKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到8-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 3,3,3-三氟-1-苯丙烷-1,2-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-isopropyl-3,8-dimethylazulen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q