(E)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde | 1416808-92-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene；2-chloro-1-formyl-3-hydroxymethylene-cyclohexene；(3E)-2-Chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohexene-1-carbaldehyde；(3E)-2-chloro-3-(hydroxymethylidene)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1416808-92-8
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: JWUQFQYYMGMPKE-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.45 at 30℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

(E)-2-氯-3-(羟甲烯基)环己烯-1-甲醛是一种醛类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子七甲基花青-石墨烯杂化材料

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108047
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(E)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYANINE DERIVATIVES HAVING MESO-REACTIVE FUNCTIONAL GROUP AT POLYMETHINE CHAIN AND PREPARATION METHOD THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYANINE AYANT UN GROUPE FONCTIONNEL MÉSO-RÉACTIF AU NIVEAU D'UNE CHAÎNE DE POLYMÉTHINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及一种具有在聚甲烯链中具有间反应功能基团的新型青菁衍生物，以及其制备方法，具有在间位点取代的反应功能基团的青菁衍生物可能适用于大规模生产，这得益于非常简单的合成方法，具有非常快的反应速率，因为在用于检测神经毒剂的相关技术试剂经历两步反应，而本发明的青菁衍生物只经历一步反应，具有非常优异的灵敏度，并且可作为酸性pH激活的比例近红外探针，因为它能够在酸性pH下被激活，并且可在水溶液中使用。

  公开号：

  WO2013109011A1

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel heptamethine cyanine dye-erlotinib conjugates as antitumor agents
  作者：Xiaoguang Yang、Zhuang Hou、Dun Wang、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127557

  日期：2020.12

  competitively interact with the active site of tyrosine kinase receptors to suppress the downstream signaling pathway to inhibit tumor proliferation. In this study, in order to improve the tumor cell targeting ability of EGFR-TKI, EGFR-TKI erlotinib was conjugated with the cancer cell-targeting heptamethine cyanine dyes to form seventeen novel erlotinib-dye conjugates. The efficiency of tumor targeting properties

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC
• Accessing Structurally Diverse Near-Infrared Cyanine Dyes for Folate Receptor-Targeted Cancer Cell Staining
  作者：Sandra G. König、Roland Krämer

  DOI：10.1002/chem.201700026

  日期：2017.7.12

  for the development of small‐molecule‐based cancer imaging agents considering that the FR is highly overexpressed on the surface of many cancer cell types. FR‐targeted conjugates of near‐infrared (NIR) emissive cyanine dyes are in advanced clinical trials for fluorescence‐guided surgery and are valuable research tools for optical molecular imaging in animal models. Only a small number of promising conjugates

  叶酸受体（FR）靶向是发展基于小分子的癌症显像剂的最有前途的策略之一，考虑到FR在许多癌细胞类型的表面上高度过量表达。FR靶向的近红外（NIR）发射花菁染料的共轭物正在荧光引导手术的高级临床试验中，并且是在动物模型中进行光学分子成像的有价值的研究工具。迄今为止，仅评估了少量有希望的缀合物。为了确定进一步优化的目标，分析结构与性能的关系以识别调节目标结合物性能的关键因素是至关重要的。该贡献解决了需要方便地合成获得结构多样的NIR发射性花青染料以与叶酸共轭的需求。尤其是通过C-C偶联反应，包括Suzuki和（首次使用这些类型的染料）Sonogashira交叉偶联，将结构变化引入到容易获得的花菁前体中。诸如最大吸收度，亮度和光稳定性的光物理性质高度依赖于分子结构。将选定的修饰的花菁与叶酸缀合，用于癌细胞靶向。几种结合物显示出高荧光亮度和光稳定性以及对FR阳性癌细胞具有高亲和力的良好组合，并能够对
• Mitochondria-targeted prostate cancer therapy using a near-infrared fluorescence dye–monoamine oxidase A inhibitor conjugate
  作者：Qingzhi Lv、Xiaoguang Yang、Menglin Wang、Jincheng Yang、Zhilin Qin、Qiming Kan、Haotian Zhang、Yongjun Wang、Dun Wang、Zhonggui He

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.04.038

  日期：2018.6

  Prostate cancer (PCa) is the most frequent malignant cancer among men in the USA, leading to substantial morbidity and mortality, while the existing treatments have restricted therapeutic benefits for patients with hormone-refractory PCa (HRPC) and metastatic PCa. Recent studies show that advanced PCa exhibits an increase in the expression of monoamine oxidase A (MAOA) which is a mitochondria enzyme

  前列腺癌（PCa）是美国男性中最常见的恶性肿瘤，导致大量的发病和死亡，而现有疗法对激素难治性PCa（HRPC）和转移性PCa的患者的治疗益处受到限制。最近的研究表明，晚期PCa表现出线粒体酶单胺氧化酶A（MAOA）的表达增加，并且抑制MAOA活性可以限制PCa异种移植的转移并延长小鼠的生存期。这些发现表明，MAOA可能是治疗PCa的潜在靶标。因此，我们鉴定并合成了近红外荧光（NIRF）七甲胺染料– MAOA抑制剂共轭物（NIR-INH），用于同时进行PCa成像，靶向和治疗。该缀合物将针对线粒体靶向的NIRF染料与MAOA抑制剂异烟肼（INH）结合在一起。NIR-INH在PCa异种移植物中表现出特异性靶向作用，并显着抑制肿瘤生长。此外，NIR-INH治疗没有明显的毒性，这是对传统化学疗法的显着优势。这些结果表明，NIR-INH具有PCa靶向，成像和高抗癌效果，表明它是一种潜在有价值的以图像为指导的抗肿瘤策略。