4-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione | 53476-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-en-1,4-dion；4-(4-Methoxyphenyl)-1,2-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 53476-29-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: SUJSOVORBQZNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氯-3a，9a-二氢-2,3,9a-三芳基呋喃（2,3-b）（1,4）苯并二恶英衍生物的光化学中的取代基和波长效应

  摘要：

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94524-6
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,2,4-三芳基-丁-2-烯-1,4-二酮和羟胺合成环硝酮和1,2-恶嗪

  摘要：

  已经研究了羟胺盐酸盐与不同取代的苯基二苯甲酰基乙烯的反应。环状硝酮和1,2-恶嗪均已分离，并通过一维和二维NMR数据以及单晶X射线分析进行了表征。 已经研究了羟胺盐酸盐与不同取代的苯基二苯甲酰基乙烯的反应。环状硝酮和1,2-恶嗪均已分离，并通过一维和二维NMR数据以及单晶X射线分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0276-7

文献信息

• ACTION DU DIETHYLPHOSPHITE ET DE LA P-CHLORODIPHENYLPHOSPHINE SUR LES β-ACYLACRYLATES ET LES 2-ENE-1,4-DIONES: SYNTHESE DE γβ'-CETOESTERPHOSPHONATES ET DE 3-(DIPHENYLPHOSPHINEOXDE)-FURANES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509708031606

  日期：1997.12.1

  p-chlorodiphenylphosphine react with β-acylacrylates to give γ,β'-ketoester-phosphonates 2 and 2′. When reacted with 2-ene-1,4-diones, in the same conditions, p-chlorodiphenylphosphine leads directely to 3-(diphenylphosphineoxide)-furans 4. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚磷酸二乙酯和对氯二苯基膦与 β-丙烯酸酯反应生成 γ,β'-酮酯膦酸酯 2 和 2'。当与 2-ene-1,4-二酮反应时，在相同条件下，对氯二苯基膦直接生成 3-(二苯基氧化膦)-呋喃 4。所有所得产物的结构均通过 NMR 和 IR 光谱证实。
• Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152
  作者：Horspool, William M.、Khalaf, Abedawn I.

  DOI：——

  日期：——
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• Allen; Rosener, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2112
  作者：Allen、Rosener

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of (Guaiazulen-1-yl)furan Derivatives from Guaiazulene and 1,4-Diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：Dao-Lin Wang、Jiao Xu、Jia-Yi Yu、Zhe Dong

  DOI：10.3987/com-13-12690

  日期：——

  A facile, convenient, efficient, and high yielding synthesis of 3-(guaiazulen-1-yl)furan derivatives (3) has been developed by the condensation of guaiazulene (1) with 1,4-diaryl-2-butene-1, 4-diones (2) as nucleophiles in the presence of p-toluenesulfonic acid as the catalyst.