N-(adamantan-1-yl)adamantane-1-carboxamide | 18506-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)adamantane-1-carboxamide；((tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanyl)-N-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone
• CAS: 18506-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: QQKCCOMZCCBHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C
• 沸点：
  485.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)adamantane-1-carboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 以92%的产率得到<(adamantylmethyl)amino>adamantane
  参考文献：
  名称：

  含有额外金刚烷、氮杂金刚烷或金刚烷部分的金刚烷取代胺和酰胺的合成和结构性质

  摘要：

  合成了由金刚烷和金刚烷衍生的胺和酰胺，并研究了晶体结构、热性能和酰胺键旋转动力学。特别是，对于 2-氮杂金刚烷衍生物，观察到酰胺键的平面外度升高 (16.0°) 或酰胺键旋转的能垒降低 (11.5–13.3 kcal ⋅ mol −1 )。

  DOI：

  10.1002/open.202200031
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• Directed C−H Bond Oxidation of Bridged Cycloalkanes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Benjamin Zonker、Jannis Volkmann、Felix Wech、Christian Logemann、Heike Hausmann、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/chem.201800550

  日期：2018.4.20

  We have developed a synthesis of 1,2‐substituted adamantane carboxylic acids and further bridged cycloalkanes (cage compounds) by palladium acetate‐catalyzed C−H bond oxidation. Acetoxylation of cycloalkane framework was performed using picolylamide as a directing group. Modification of the substrate, ligand design and variation of reaction conditions enabled us to study the mechanism of acetoxylation

  我们已经开发出一种通过乙酸钯催化的CH键氧化反应合成1,2-取代的金刚烷羧酸和进一步桥连的环烷烃（笼型化合物）的方法。环烷构架的乙酰氧基化是使用吡啶甲基酰胺作为指导基团进行的。底物的修饰，配体设计和反应条件的变化使我们能够研究脂肪族化合物乙酰氧基化的机理。开发了官能团后反应和导向基团的裂解。首次一个β-的合成和表征Ç 3 -三金刚烷取代衍生物达到了。
• Compositions and methods for inducing CD81 dependent antiproliferation and for treating hepatitis C and other disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040242542A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Small molecule analogues of 1-aminoadamantane and methods for using such compositions to induce CD81-dependent antiproliferative effects and/or for the treatment of disorders of human or veterinary patients and/or for the manufacture of therapeutic preparations used to treat such disorders.

  1-氨基金刚烷的小分子类似物及使用这种组合物诱导CD81依赖性抗增殖效应和/或用于治疗人类或兽医患者的疾病和/或用于制造用于治疗这些疾病的治疗制剂的方法。
• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。
• A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates
  作者：Maria E. Due-Hansen、Sunil K. Pandey、Elisabeth Christiansen、Rikke Andersen、Steffen V. F. Hansen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c5ob02129d

  日期：——

  A protocol for amide coupling by in situ formation of acyl fluorides and reaction with amines at elevated temperature has been developed and found to be efficient for coupling of sterically hindered substrates and electron deficient amines where standard methods failed.

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。