4-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enone | 64854-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enone
• 英文别名: o-Menthen-1(6)-on-3；3-Methyl-4-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-one；3-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 64854-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YLTVOBLODKXUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enone 在 C₂₆H₃₁N₅O 、 双氧水 、 氯乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 、 水 为溶剂， 反应 186.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴介导的和钯催化的分子内Pauson–Khand反应实现的crinipellins的总合成

  摘要：

  描述了自然有效的有效抗生素化合物（-）-crinipellin A和（-）-crinipellin B的有效总合成。关键的高级中间体，一个完全功能化的四喹烷核，是由一种新型的硫脲/钯催化的Pauson-Khand反应构建的。该中间体可以用作crinipellin家族其他成员的集体全合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805143
• 作为产物：
  描述：

  4-Isopropyl-3-methyl-anisol 生成 4-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  通过新型手性二胺催化剂的对映选择性异构化从苯甲醚制备手性环己烯酮的不对称方法

  摘要：

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja308623n

文献信息

• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。
• Total Syntheses of Crinipellins Enabled by Cobalt‐Mediated and Palladium‐Catalyzed Intramolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Zhihui Huang、Jun Huang、Yongzheng Qu、Weibin Zhang、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201805143

  日期：2018.7.9

  compounds (−)‐crinipellin A and (−)‐crinipellin B are described. The key advanced intermediate, a fully functionalized tetraquinane core, was constructed by a novel thiourea/palladium‐catalyzed Pauson–Khand reaction. This intermediate can serve as a common intermediate for the collective total synthesis of other members of the crinipellin family.

  描述了自然有效的有效抗生素化合物（-）-crinipellin A和（-）-crinipellin B的有效总合成。关键的高级中间体，一个完全功能化的四喹烷核，是由一种新型的硫脲/钯催化的Pauson-Khand反应构建的。该中间体可以用作crinipellin家族其他成员的集体全合成的通用中间体。