N-[1-[(dimethylamino)methyl]-3-tricyclo[2.2.1.02,6]heptanylidene]hydroxylamine | 65132-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[1-[(dimethylamino)methyl]-3-tricyclo[2.2.1.02,6]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 65132-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: ZGGJQYRNCCUNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基二甲胺 、 亞甲去甲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[1-[(dimethylamino)methyl]-3-tricyclo[2.2.1.02,6]heptanylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及C-亚硝基的重排：二烷基羟胺和氮氧化物的形成

  摘要：

  在酸性甲醇溶液中，亚硝胺与α-α烯和5-亚甲基双环[2.2.1]庚烯的光加成反应生成的亚硝基叔烷烃是在后一种情况下通过双键的1.2加成衍生而来的，而在前一种情况下是通过涉及环丁烷开环的加成而得的。在反应条件下，这些叔亚硝基链烷烃进行了重排，涉及C-亚硝基和不稳定的一对π或σ电子，形成桥连的双环羟胺。这些羟胺很容易被空气氧化成相应的氮氧自由基。其中之一足够稳定，可以纯化。使用溴三氯甲烷作为溶剂，可以捕集到5-亚甲基双环[2.2.1]庚烯的光加成反应中的中间碳原子团，从而获得高产率的溴三环烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/p29770001255