亚硝基二甲胺 | 62-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝基二甲胺
• 中文别名: N-甲基-N-亚硝基甲胺；二甲基亚硝基代胺；二甲基亚硝胺；亚硝基替二甲胺；N-二甲基亚硝胺；N-亚硝基二甲胺
• 英文名称: N-Nitrosodimethylamine
• 英文别名: NDMA；dimethylnitrosamine；N,N-dimethylnitrous amide
• CAS: 62-75-9
• 化学式: C₂H₆N₂O
• mdl: MFCD00002053
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C
• 密度：
  1.005
• 物理描述：
  N-nitrosodimethylamine is a yellow oily liquid with a faint characteristic odor. Boiling point 151-153°C. Can reasonably be expected to be a carcinogen. Used as an antioxidant, as an additive for lubricants and as a softener of copolymers. An intermediate in 1,1-dimethylhydrazine production.
• 颜色/状态：
  Yellow, oily liquid
• 气味：
  Faint, characteristic odor
• 熔点：
  <25°C
• 闪点：
  61 °C
• 溶解度：
  1000 mg/mL at 24 °C
• 蒸汽密度：
  2.56 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2.7 mm Hg at 20 °C
• 大气OH速率常数：
  2.53e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 遇明火、高热易燃，与强氧化剂反应。受热会分解放出有毒的氧化氮烟气。

  2. 存在于白肋烟烟叶、主流烟气及侧流烟气中。

  3. 对眼睛和皮肤有刺激作用，接触可能导致肝肾损害；摄入、吸入或经皮肤吸收可能致命。

• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /oxides of nitrogen/.
• 粘度：
  Low
• 电离电位：
  8.69 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4368 at 20 °C/D
• 保留指数：
  708;708

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

在大鼠和小鼠的胃中形成亚硝基二甲胺（NDMA），通过同时口服给予（14）C标记的二甲胺和亚硝酸钠后，通过测量肝脏DNA的甲基化程度来确定。同时给予50毫克/公斤抗坏血酸可以抑制硝化作用约80%。50毫克/公斤α-生育酚醋酸可以减少硝化作用约50%。

Formation of n-nitrosodimethylamine (NDMA) in the stomachs of rats and mice after simultaneous oral administration of (14)C-labeled dimethylamine and potassium nitrite was determined by measuring the methylation of liver DNA. Simultaneous administration of 50 mg ascorbate/kg inhibited the nitrosation by approximately 80%. 50 mg alpha-tocopherol acetate/kg reduced the nitrosation by approximately 50%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一种用于定量估算小鼠体内N-亚硝基二甲胺（NDMA）形成的方法被开发出来。当给小鼠同时口服0.25微摩尔氨基比林和0.25-2.0微摩尔硝酸钠时，20分钟内形成的NDMA量为8.2-60.3纳摩尔。这些值相当于大约30-200微克/千克体重，这是预计会在小鼠或大鼠中引起致癌效果的几乎每日剂量。

A method for quantitative estimation of the formation of N-nitrosodimethylamine (NDMA) in mice was developed. When 0.25 umole of aminopyrine and 0.25-2.0 umole of sodium nitrite were simultaneously administration orally to mice, the amt of NDMA formed in 20 min was 8.2-60.3 nmol. These values are equal to approximately 30-200 ug/kg of body wt which are nearly daily doses expected to cause carcinogenic effect in mice or rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

现有证据表明，NDMA需要经过代谢激活才能发挥其毒性和致癌作用。通过测量(14)C-NDMA给药后血液中NDMA的消失速度和(14)CO2的呼出速度来检查NDMA在体内的代谢速率。在大鼠中...以30 mg/kg的剂量通过腹腔注射给药，6小时内可被代谢。NDMA在体外的代谢速率...通过使用大鼠、仓鼠、猴子、鳟鱼、金鱼和各种两栖动物的肝脏和其他器官切片来测量。...已经在大鼠、小鼠和仓鼠的肝微粒体中证明了氧化N-脱甲基化形成甲醛。微粒体氧化被认为会产生不稳定的N-亚硝基-N-甲基-N-羟甲基胺，其分解可产生甲基化物种和甲醛。...

Available evidence suggests that NDMA requires metabolic activation to exert its toxic and carcinogenic effects. Rate of metabolism ... in vivo has been exam by measuring rate of loss of NDMA from blood and exhalation of (14)CO2 following administration of (14)C-NDMA. In rats ... 30 mg/kg administration by ip injection is metabolized within 6 hr. Rate of metab of NDMA in vitro ... Measured by use of slices of liver and other organs ... from rats, hamsters, monkeys, trout, goldfish and various amphibians. ... Oxidative N-demethylation to form formaldehyde has been demonstrated with liver microsomes from rats, mice and hamsters. Microsomal oxidn has been suggested to result in unstable N-nitroso-n-methyl-n-hydroxymethylamine, which decomp to yield methylating species and formaldehyde. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 在新陈代谢中 ... 其中一个中间产物是重氮甲烷。

... In the metabolism ... one of the intermediary products is diazomethane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-亚硝基二甲胺已知的人类代谢物包括N-亚硝基-N-甲基-N-羟甲基胺、N-亚硝基甲基胺和乙酰-(二甲氨基)-氧代铵。

N-Nitrosodimethylamine has known human metabolites that include N-Nitroso-N-methyl-N-hydroxymethylamine, N-Nitrosomethylamine, and acetyl-(dimethylamino)-oxoazanium.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

NDMA引起的肝毒性的机制尚不清楚，但可能与细胞蛋白的烷基化有关。

The mechanism of NDMAinduced liver toxicity is not clearly understood but may be related to alkylation of cellular protein. (L1207)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2A组：该物质很可能对人类致癌。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2A: The agent is probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

被识别为职业致癌物。

... Identified as an occupational carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：在多种途径暴露的啮齿类和非啮齿类哺乳动物多个部位诱导肿瘤。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Induction of tumors at multiple sites in both rodents and nonrodent mammals exposed by various routes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

为了诱发其特征性的毒性，DMNA需要被激活为一种接近诱变和致癌的代谢物。DMNA在啮齿类动物和人类肝微粒体的催化下发生了氧化脱甲基化反应；这个反应产生了反应性中间体。人们认为，鸟嘌呤（到7-甲基鸟嘌呤酸）和胞嘧啶（到3-甲基胞嘧啶）的烷基化是DMNA诱导癌变的生化基础。在DMNA中毒中，信使核糖核酸（mRNA）的甲基化抑制了翻译。虽然7-甲基鸟嘌呤酸作为RNA聚合酶活性的正常核苷酸，但3-甲基胞嘧啶的掺入降低了效率。DMNA的反应代谢物对DNA的烷基化导致碱基序列的改变和一个或多个碱基对的缺失，这些变化指出了DMNA诱导癌变的基因毒性机制。

In order to elicit the characteristic toxicities, DMNA has required activation to a proximate mutagenic and carcinogenic metabolite. DMNA has undergone oxidative demethylation as catalyzed by rodent and human hepatic microsomes; this reaction has given rise to reactive intermediates. Alkylation of guanine (to 7-methylguanlic acid) and of cytosine (to 3-methylcytosine) has been thought to underlie the biochemical basis of DMNA-induced carcinogenesis. Methylation of the messenger ribonucleic acid (mRNA) in DMNA poisoning inhibited transIation. Although 7- methylguanylic acid has served as a normal nucleotide for RNA polymerase activity, the incorporation of 3-methylcytosine reduced efficiency. The alkylation of DNA by the reactive metabolites of DMNA resulted in a change in base sequence and deletion of one or more base pairs, changes indicative of the genotoxic mechanism of DMNA-induced carcinogenesis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它从胃肠道和肺吸收...皮肤吸收缓慢。当给予大鼠、小鼠和家兔时，它会在组织中均匀分布...虽然肝脏是与之代谢有关的主要器官，也是选择性毒性的部位，但亚硝基二甲胺不会在那里浓缩。在口服和静脉注射50到100毫克/公斤的剂量后，只有很小一部分未改变地从大鼠尿液中排出。很大一部分...出现在呼出的气体中作为...二氧化碳（大约24小时内的60%）。

It is absorbed from gastrointestinal tract and lung ... Skin absorption is slow. When administered to rats, mice, and rabbits, it is distributed uniformly in tissue ... Although the liver is main organ concerned with its metabolism and is site of selective toxicity, dimethylnitrosamine does not concentrate there. Only a small percentage is excreted unchanged in rat urine after oral and iv doses of 50 to 100 mg/kg. A large proportion ... Appears in the expired air as ... Carbon dioxide (approx 60% in 24 hr).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N-亚硝基二甲胺（NDMA）在大鼠和小鼠妊娠第21-23天静脉注射50 mg/kg后，5-15分钟内在母体和胎儿血液及组织中达到相同的最大浓度，30-60分钟后分别在母体和胎儿血液及组织中达到相同的最大浓度。随后NDMA的指数下降在小鼠中比大鼠更快。通过增加剂量提高母体血液中NDMA的水平，可以线性地增加胎儿血液中NDMA的水平，达到小鼠120微克/毫升和大鼠220微克/毫升的峰值，而母体血液中NDMA的水平在剂量增加到300 mg/kg时继续增加。

N-nitrosodimethylamine (NDMA) reached equal max concn in the maternal and fetal blood and tissues within 5-15 min and 30-60 min, respectively, after an iv injection of 50 mg/kg into mice and rats on days 21-23 of pregnancy. The subsequent exponential decr in NDMA was more rapid in mice than in rats. Increasing the NDMA level in maternal blood by increased doses, linearly increased the fetal blood NDMA to a peak of 120 mug/mL in mice and 220 ug/mL in rats, whereas the level of NDMA in maternal blood continued to increase as doses were increased to 300 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N-亚硝基二甲胺（DMN）被证明可以被生菜和菠菜植物的根部吸收并转移到顶部。

N-Nitrosodimethylamine (DMN) was shown to be assimilated by the roots and translocated to the tops of lettuce and spinach plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二甲基硝基胺和二乙基硝基胺的急性毒性在成年雄性小龙虾中进行了评估。通过静脉注射给药的(14)C二甲基硝基胺和(14)C二乙基硝基胺在 Austropotamobius pallipes（小龙虾）中的毒物动力学研究表明，在腹部肌肉和肝胰腺中(14)C的含量很高。二甲基硝基胺的排泄量更大，而二乙基硝基胺在组织中的保留，尤其是肝胰腺中的保留更大。

The acute toxicities of dimethylnitrosamine and diethylnitrosamine were evaluated in adult male crayfish. Toxicokinetic studies of (14)C dimethylnitrosamine and (14)C diethylnitrosamine in Austropotamobius pallipes (crayfish), administered by iv injection, show high concns of (14)C in abdominal muscle and hepatopancreas. Excretion is greater with dimethylnitrosamine, and retention in tissues, especially the hepatopancreas, is greater with diethylnitrosamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S36/37,S45,S53,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3382 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+,F,T,N
• 危险类别码：
  R23/24/25,R26,R45,R11,R51/53,R39/23/24/25,R25,R48/25
• RTECS号：
  IQ0525000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲基亚硝基代胺，二甲基亚硝胺
化学品英文名称：	N-Nitrosodimethylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	62-75-9
分子式：	C 2 H 6 N 2 O
分子量：	74.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二甲基亚硝基代胺，二甲基亚硝胺

有害物成分 含量 CAS No. 二甲基亚硝基代胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤有刺激作用。摄入、吸入或经皮肤吸收可能致死，接触可引起肝、肾损害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃；与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	61
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护眼。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	152
相对密度(水=1)：	1．00
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	0．67／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	61
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 6 N 2 O
分子量：	74.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚等。
主要用途：	用于医药及食品分析研究。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属高毒类 LD50：58mg／kg(大鼠经口) LC50：78ppm 4小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61735
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

1. 将245克盐酸二甲胺和盐酸搅拌加热至70-75℃，加入235克亚硝酸钠在150毫升水中的浆状液，同时添加盐酸使反应物呈酸性。加毕后，继续加热2小时，然后蒸馏至接近干涸状态，再加水蒸干，将所得馏出物与300克碳酸钾饱和处理后减压分馏，最终得到约200克N-亚硝基二甲胺，收率约为90%。
2. 烟草：BU, 2。

合成制备方法

1. 将245克盐酸二甲胺和盐酸搅拌加热至70-75℃，加入235克亚硝酸钠在150毫升水中的浆状液，并添加适量的盐酸确保反应物呈酸性。加毕后，继续加热2小时，然后蒸馏至接近干涸状态，再加水蒸干，将所得馏出物与300克碳酸钾饱和处理后减压分馏，最终得到约200克N-亚硝基二甲胺，收率约为90%。
2. 烟草：BU, 2。

用途简介

作为溶剂和有机合成中间体，广泛应用于火箭燃料、抗氧剂等的制造。

用途

用作溶剂和有机合成中间体，用于火箭燃料、抗氧剂等的制造。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基二甲胺 在 铁粉 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of N-Nitrosodimethylamine with Granular Iron and Nickel-Enhanced Iron. 1. Pathways and Kinetics

  摘要：

  Laboratory batch and column tests were conducted to examine the reduction pathways and kinetics of N-nitrosodimethylamine (NDMA) by iron (Fe) and nickel-enhanced iron (Ni/Fe). A decrease in NDMA concentration and increases in dimethylamine (DMA) and ammonium were observed in both Fe and Ni/Fe columns. In the Fe column, the transformation process of NDMA appeared to follow pseudo-first-order kinetics with respect to NDMA, with an average half-life of 13+/-2 h. A small amount of nickel (0.25%) plated onto the iron greatly enhanced NDMA transformation rates. At early time the NDMA half-life in the Ni/Fe column was 2 min but as time progressed the half-life increased to 4 min, and departures from first-order kinetics were observed. The mass balances of carbon in DMA and nitrogen in DMA and ammonium improved over time and reached 100% and 90%, respectively, after NDMA had passed through the column for more than 50 pore volumes (PV). No 1,1-dimethylhydrazine, nitrous oxide, or methane were detected. Based on the electrochemical properties of NDMA, the transformation mechanism of NDMA with Fe and Ni/Fe is postulated to be catalytic hydrogenation, resulting in N-N bond breakdown to form DMA and ammonium as final products. Nickel, being a much stronger catalyst than Fe for catalytic hydrogenation, resulted in a much faster reduction rate of NDMA. Of several methods tested, flushing the Ni/Fe column with 0.01 N sulfuric acid proved to be the most effective in restoring the Ni/Fe activity. The rapid transformation rate on Ni/Fe and the formation of nontoxic products indicate that this material may be applicable for treating NDMA contaminated water, both in-situ and above ground.

  DOI：

  10.1021/es9909778
• 作为产物：
  描述：

  西酞普兰 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 亚硝基二甲胺
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸钠和二氧化氯氧化西酞普兰：影响因素和 NDMA 形成动力学

  摘要：

  高度处方的抗抑郁药西酞普兰作为一种新兴的污染物，经常在水生环境中被检测到。在次氯酸钠 (NaOCl) 和二氧化氯 (ClO2) 氯化过程中检查了西酞普兰氧化，因为传统的废水处理厂无法有效去除西酞普兰。在我们之前的研究中，西酞普兰已被证明在氯化过程中会形成 N-亚硝基二甲胺 (NDMA)。本研究对 NDMA 形成动力学进行了进一步研究。评估了操作变量（消毒剂剂量、pH 值）和水基质对西酞普兰降解以及 NDMA 生成的影响。结果表明西酞普兰与 NaOCl 和 ClO2 具有高反应性。NDMA 的形成包括 CIT 氧化过程中的两个阶段，与反应时间呈线性关系。NaOCl 更有利于去除 CIT，但会导致更多的 NDMA 形成。增加消毒剂剂量促进了西酞普兰的去除和 NDMA 的形成。然而，在西酞普兰去除和 pH 值之间没有发现一致的相关性。与去除西酞普兰的情况相反，当西酞普兰存在于实际水基质中时，NDMA

  DOI：

  10.3390/molecules24173065
• 作为试剂：
  描述：

  萘酚 在 亚硝基二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-nitrosonaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态酚的酸性增强促进光亚硝化

  摘要：

  Nitrosation desnaphtol-1 et -2, de l'allyl-2naphtol-1 de l'anthracenol-1 et de l'anthracenol-9 par 反应 avec la 二甲基亚硝胺。获得醌二肟。机制

  DOI：

  10.1021/ja00297a045

文献信息

• 一种PI3K抑制剂的制备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111440173B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明提供一种PI3K抑制剂的(制备方法，所述PI3K抑制剂为(S)‑2‑[1‑(9H‑嘌呤‑6‑基氨基)乙基]‑3‑(二甲氨基)‑5‑氟喹唑啉‑4(3H)‑酮，该方法通过三步反应制备所得，反应步骤简单，反应条件温和，溶剂可套用，经济环保，本发明通过有机酸拆分进行光学纯化及成盐结晶的方式精制，较现有的硅胶柱层析和制备分离，操作简便，收率提高，成本低，批次间的品质更加稳定，适合工业生产。
• Displacement of O- N-substituents from nitrosamine-derived diazenium ions by three divergent mechanisms
  作者：Lena Ohannesian、Larry K Keefer

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85043-3

  日期：1988.1

  routes: dissociation of Me2N = NOCMe3+ ClO4− to Me2N = NOH+ClO4−; regeneration of free nitrosamine by nucleophilic cleavage of the O-Si bond in Me2N = NOSiMe3+ CF3SO3−; and nucleophilic displacement of the N-methyl groups from Me2N = NOSO2CF3+ CF3SO3−.

  形成在N-二甲基亚硝胺与不同的亲电子的O-配位阳离子分解通过不同的途径：我的离解2 N = NOCMe 3 + CLO 4 -对我2 N = NOH + CLO 4 - ; 通过在Me中O-Si键的亲核裂解不含亚硝胺的再生2 N = NOSiMe 3 + CF 3 SO 3 - ; 从我的N-甲基基团的亲核置换2 N = NOSO 2 CF 3 + CF 3 SO 3 - 。
• Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
  作者：Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00162a045

  日期：1990.3

  Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O

  制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
• Formation of <i>N</i>-Nitrosamines and <i>N</i>-Nitramines by the Reaction of Secondary Amines with Peroxynitrite and Other Reactive Nitrogen Species:  Comparison with Nitrotyrosine Formation
  作者：Mitsuharu Masuda、Howard F. Mower、Brigitte Pignatelli、Irena Celan、Marlin D. Friesen、Hoyoku Nishino、Hiroshi Ohshima

  DOI：10.1021/tx990120o

  日期：2000.4.1

  mechanism, involving one-electron oxidation by peroxynitrite of secondary amines to form amino radicals (R(2)N(*)), which react with nitric oxide ((*)NO) or nitrogen dioxide ((*)NO(2)) to yield nitroso and nitro secondary amines, respectively. Reaction of morpholine with NO(*) and superoxide anion (O(2)(*)(-)), which were concomitantly produced from spermine NONOate and by the xanthine oxidase systems, respectively

  活性氮物质包括氮氧化物（N（2）O（3）和N（2）O（4）），过氧亚硝酸盐（ONOO（-））和硝酰氯（NO（2）Cl）被暗示为引起炎症和癌症的原因。我们研究了仲胺与过氧亚硝酸盐的反应，发现同时形成了N-亚硝胺和N-硝胺。在碱性pH下，过氧亚硝酸盐比在中性pH下更容易被亚硝酸盐亚硝化，而在pH 8.5下，过氧亚硝酸盐的硝化作用是最佳的。该反应中亚硝基吗啉的收率是碱性pH下亚硝基吗啉的3倍，而在pH <7.5下形成的亚硝基吗啉是亚硝基吗啉的2倍。对于吗啉-过亚硝酸盐反应，低浓度的碳酸氢盐可增强硝化作用，但过量的碳酸氢盐可抑制硝化作用。亚硝酸盐被过量的碳酸氢盐抑制。在此基础上，我们提出了一种自由基机理，涉及一种通过仲胺的过氧亚硝酸盐单电子氧化形成氨基（R（2）N（*））的基团，该基团与一氧化氮（（*）NO）或二氧化氮反应（（*）NO（2））分别产生亚硝基和硝基仲胺。吗啉与NO（*）和超氧阴离子（
• Fremy's salt (potassium nitrosodisulphonate): a nitrosating reagent for amines
  作者：Luis Castedo、Ricardo Riguera、M. Pilar Vázquez

  DOI：10.1039/c39830000301

  日期：——

  Treatment of secondary and tertiary amines with Fremy's salt in aqueous sodium carbonate or pyridine solution gives moderate yields of the corresponding N-nitrosoamines.

  在碳酸钠水溶液或吡啶溶液中用弗雷米氏盐处理仲胺和叔胺，得到适量的相应的N-亚硝基胺。

表征谱图