2-bromo-[(S)-2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone | 851029-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-[(S)-2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-[(2S)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazole-3-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 851029-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 302.128
• InChiKey: PZTCOLJDUWPNNT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-[(S)-2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone 、 金刚烷胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到2-(adamantane-1-ylamino)-1-[(S)-2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazole-5-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS OF DPP-IV, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  [FR] INHIBITEURS DE DPP-IV, PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CES INHIBITEURS COMME PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种具有新结构的吡咯烷基化合物，其表现出良好的抑制二肽基肽酶-IV活性，如规范中的公式1所定义的那样，以及制备该化合物的方法和含有该化合物作为活性剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2005037828A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-[(S)-2-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046