17α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione | 800-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-fluoroprogesterone；17α-Fluor-progesteron；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-fluoro-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 800-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₂
• 分子量: 332.458
• InChiKey: WPABLMJPJGSDRX-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174 °C
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 16-去氢黄体酮
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 17α-FLUOROPROGESTERONE

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v61-197
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 17α-fluoropregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b

文献信息

• Effects of fluorine substitution on substrate conversion by cytochromes P450 17A1 and 21A2
  作者：Caleb D. Vogt、Aaron G. Bart、Rahul Yadav、Emily E. Scott、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/d1ob01178b

  日期：——

  Cytochromes P450 17A1 (CYP7A1) and 21A2 (CYP21A2) catalyze key reactions in the production of steroid hormones, including mineralocorticoids, glucocorticoids, and androgens. With the ultimate goal of designing probes that are selectively metabolized to each of these steroid types, fluorinated derivatives of the endogenous substrates, pregnenolone and progesterone, were prepared to study the effects

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。
• THE SYNTHESIS OF 17α-FLUOROPROGESTERONE
  作者：R. Deghenghi、R. Gaudry

  DOI：10.1139/v61-197

  日期：1961.7.1

  not available

  不可用