1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl>cytosine | 137819-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl>cytosine
• 英文别名: 5'-O-t-Butyldiphenylsilyl-4'-thio-2',3'-dideoxycytidine；4-amino-1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 137819-77-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂SSi
• 分子量: 465.692
• InChiKey: GPFLQIKEYCBHMN-WMZHIEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl>cytosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2',3'-dideoxy-4'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium nonaflate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides and synthetic precursors thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05478928A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X.dbd.H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.

  抗病毒剂2',3'-二去氧-4'-硫核糖核苷在治疗和预防艾滋病中有用。根据本发明的一个方面，提供了以下式化合物：##STR1##其中X = H、N3或F，B是从嘧啶、5-氮杂嘧啶、6-氮杂嘧啶、3-去氮杂嘧啶、嘌呤、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的一员。中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖在生产某些2',3'-二去氧-4'-硫核糖核苷中有用。其他中间体包括具有不同羟基保护基和离去基的4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  披露了作为抗病毒剂在治疗和预防艾滋病中有用的2'3'-二去氧-4'-硫核苷。根据本发明的一个方面，提供了下式化合物：##STR1## 其中X=H、N.sub.3或F，B是从嘧啶、5-氮杂嘧啶、6-氮杂嘧啶、3-去氮杂嘧啶、嘌呤、3-去氮杂嘌呤、7-去氮杂嘌呤、8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群中选择的成员。还披露了用于生产某些2'3'-二去氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖。