(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetonitrile | 524959-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 524959-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08691340
• 分子量: 198.224
• InChiKey: ONGPDHWUKNYNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetonitrile 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-（5-甲基-2-苯基1，3-氧杂醇-4-烷基）乙酸
  参考文献：
  名称：

  β-氧代-γ-苯基丁酸肟醚作为 PPAR α 和 -γ 双重激动剂的设计与合成

  摘要：

  在 PPAR α 和 γ 中分别为 2.5 nM 和 3.3 nM。在 db/db 小鼠模型中，它显示出比罗格列酮 1 更好的降糖作用，并改善了血浆甘油三酯等脂质分布。 (PPAR) 被归类为核受体家族的一个亚家族，并且已鉴定出三种同种型，即 PPAR α、-β/δ 和-γ。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氧代-γ-苯基丁酸肟醚作为 PPAR α 和 -γ 双重激动剂的设计与合成

  摘要：

  在 PPAR α 和 γ 中分别为 2.5 nM 和 3.3 nM。在 db/db 小鼠模型中，它显示出比罗格列酮 1 更好的降糖作用，并改善了血浆甘油三酯等脂质分布。 (PPAR) 被归类为核受体家族的一个亚家族，并且已鉴定出三种同种型，即 PPAR α、-β/δ 和-γ。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1979

文献信息

• Salt and polymorphs of a DPPIV inhibitor
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20060217428A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention is concerned with (S)-1-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethylamino]-acetyl}-pyrrolidine-2-carbonitrile mesylate and crystalline polymorphs of this compound. This compound and its polymorphic forms exhibits superior properties compared to the previously known compounds and can be used as medicament for the treatment of disorders which are associated with DPP-IV.

  这项发明涉及(S)-1-[2-(5-甲基-2-苯基-噁唑-4-基)-乙基氨基]-乙酰}-吡咯烷-2-碳腈甲磺酸盐及该化合物的结晶多形态。与先前已知的化合物相比，该化合物及其多形态表现出卓越的性能，并可用作治疗与DPP-IV相关的疾病的药物。
• Oxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06642389B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及一种新型噁唑化合物，其作为PPARα和PPARγ激动剂，并因此适用于治疗受PPARα和PPARγ调节的疾病，如糖尿病。
• WO2006/108491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conversion of human-selective PPARα agonists to human/mouse dual agonists: a molecular modeling analysis
  作者：Minmin Wang、Leonard L. Winneroski、Robert J. Ardecky、Robert E. Babine、Dawn A. Brooks、Garret J. Etgen、Darrell R. Hutchison、Raymond F. Kauffman、Aaron Kunkel、Dale E. Mais、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Kathleen M. Ogilvie、Brian A. Oldham、Mary K. Peters、Christopher J. Rito、Deepa K. Rungta、Allie E. Tripp、Sarah B. Wilson、Yanping Xu、Richard W. Zink、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.031

  日期：2004.12

  To understand the species selectivity in a series of a-methyl-a-phenoxy carboxylic acid PPARalpha/gamma dual agonists (1-11), structure-based molecular modeling was carried out in the ligand binding pockets of both human and mouse PPARalpha. This study suggested that interaction of both 4-phenoxy and phenyloxazole substituents of these ligands with F272 and M279 in mouse PPARalpha leads to the species-specific divergence in ligand binding. Insights obtained in the molecular modeling studies of these key interactions resulted in the ability to convert a human-selective PPARalpha agonist to a human and mouse dual agonist within the same platform.(C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of oxime ethers of α-acyl-β-phenylpropanoic acids as PPAR dual agonists
  作者：Hee Oon Han、Seung Hae Kim、Kyoung-Hee Kim、Gwong-Cheung Hur、Hyeon Joo Yim、Hee-Kyung Chung、Sung Ho Woo、Ki Dong Koo、Chang-Seok Lee、Jong Sung Koh、Geun Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.050

  日期：2007.2

  Oxime ethers of alpha-acyl-(3-phenylpropanoic acids were prepared to apply as PPAR alpha and gamma dual agonists. Among them, compound 111 proved to exhibit potent in vitro activities with EC50 of 19 and 13 nM in PPAR alpha and gamma, respectively. It showed better glucose lowering effects than rosiglitazone 1 and ameliorated the lipid profile like plasma triglyceride in dbldb mice model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.