11-methyl-1H-pyrido[2,3-b]acridine-4,5,12-trione | 200556-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-1H-pyrido[2,3-b]acridine-4,5,12-trione
• CAS: 200556-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: BLWNGGFTITZBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-1H-pyrido[2,3-b]acridine-4,5,12-trione 在 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-hydroxyascididemin
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-11-methylpyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到11-methyl-1H-pyrido[2,3-b]acridine-4,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3

文献信息

• Synthetic studies on pentacyclic aromatic alkaloids, kuanoniamine A, 11-hydroxyascididemin, and neocalliactine acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Yoshikazu Shibano、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10153-3

  日期：1997.12

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (6) was synthesized in three steps from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (8) and 2-aminoacetophenone (9). 11-Hydroxyascididemin (4) was prepared from 5,8-quinolinedione (13, 14) or 1,4-acridinedione (20). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined to be 5 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (28)

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。