4-(4-chlorophenoxy)-3-nitroaniline | 83660-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenoxy)-3-nitroaniline
• CAS: 83660-66-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: GGWFTNFAHXOEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenoxy)-3-nitroaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenoxy)-3-nitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadizol-2-ones for inhibiting pancreatic lipase

  摘要：

  本发明涉及一种用于抑制胰腺脂肪酶，或预防或治疗1型和2型糖尿病或肥胖症的方法，适用于需要的患者，包括向患者投给药理有效量的取代的3-苯基-5-烷氧基-3H-(1,3,4)-恶二唑-2-酮，其化学式为1：1，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，或其前药、溶剂化物、药理上可接受的盐或酸性加成盐。

  公开号：

  US20030236288A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenoxy)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  公式1中描述了取代的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮， 其中R 1 为取代的C 1 -C 6 -烷基和C 3 -C 9 -环烷基，R 2 、R 3 、R 4 和R 5 为氢、卤素、硝基、C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 9 -烷氧基、取代的C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷氧基、C 6 -C 10 -芳氧基、C 6 -C 10 -芳基、C 3 -C 8 -环烷基或O—C 3 —C 8 -环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR 6 -A-R 7 ，但R 2 、R 3 、R 4 和R 5 不能同时为氢，且至少一个基团R 2 、R 3 、R 4 或R 5 为基团2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR 6 -A-R 7 ，其中R 6 =氢、C 1 -C 4 -烷基或取代的C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷基，A=单键、CO n 、SO n 或CONH，n=1或2，R 7 =氢、取代的C 1 -C 18 -烷基、C 2 -C 18 -烯基、C 6 -C 10 -芳基-C 1 -C 4 -烷基、C 5 -C 8 -环烷基-C 1 -C 4 -烷基、C 5 -C 8 -环烷基、C 6 -C 10 -芳基-C 2 -C 6 -烯基、C 6 -C 10 -芳基、联苯基、联苯基-C 1 -C 4 -烷基、茚基或基团Het-(CH 2 ) r —，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择性地与苯融合并可以取代，以及它们的制备方法。公式1的化合物对激素敏感脂肪酶HSL具有抑制作用。

  公开号：

  US20010031772A1

文献信息

• TAKEUCHI, ISAO;YAMAMOTO, KAZUKO;HAMADA, YOSHIKI;ITO, TOMIYOSHI, J. PHARM. SOC. JAP., 1982, 102, N 11, 1023-1030
  作者：TAKEUCHI, ISAO、YAMAMOTO, KAZUKO、HAMADA, YOSHIKI、ITO, TOMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US6369088B2
  申请人：——

  公开号：US6369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones of the formula 1 are described, in which R1 is substituted C1-C6-alkyl and C3-C9-cycloalkyl, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, halogen, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C9-alkyloxy, substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyloxy, C6-C10-aryloxy, C6-C10-aryl, C3-C8-cycloalkyl or O—C3—C8-cycloalkyl, or 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, with the proviso that R2, R3, R4 and R5 are not simultaneously hydrogen, and at least one of the radicals R2, R3, R4 or R5 is the radical 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, wherein R6=hydrogen, C1-C4-alkyl or substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, A=a single bond, COn, SOn or CONH, n=1 or 2, R7=hydrogen, substituted C1-C18-alkyl, C2-C18-alkenyl, C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl-C2-C6-alkenyl, C6-C10-aryl, biphenylyl, biphenylyl-C1-C4-alkyl, indanyl, or the group Het-(CH2)r—, wherein r=0, 1, 2 or 3 and Het=a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which may be optionally benzo-fused and optionally substituted, and proceses for their preparation. The compounds of formula 1 show an inhibitory effect on hormone-sensitive lipase, HSL.

  公式1中描述了公式1的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮的替代物， 其中R1是取代的C1-C6-烷基和C3-C9-环烷基，R2、R3、R4和R5是氢、卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C9-烷氧基、取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷氧基、C6-C10-氧代芳基、C6-C10-芳基、C3-C8-环烷基或O—C3—C8-环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7，但R2、R3、R4和R5不能同时为氢，且R2、R3、R4或R5中至少有一个基团是2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7基团，其中R6=氢、C1-C4-烷基或取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，A=单键、COn、SOn或CONH，n=1或2，R7=氢、取代的C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基、C6-C10-芳基-C2-C6-烯基、C6-C10-芳基、联苯基、联苯基-C1-C4-烷基、茚基或基团Het-(CH2)r—，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择地与苯融合并可以选择地取代，并且它们的制备方法。公式1的化合物对激素敏感性脂肪酶HSL具有抑制作用。
• Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadizol-2-ones for inhibiting pancreatic lipase
  申请人：——

  公开号：US20030236288A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to a method for inhibiting pancreatic lipase, or the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus of type 1 and 2, in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones of formula 1: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a prodrug, solvate, pharmacologically acceptable salt or acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种用于抑制胰腺脂肪酶，或预防或治疗1型和2型糖尿病或肥胖症的方法，适用于需要的患者，包括向患者投给药理有效量的取代的3-苯基-5-烷氧基-3H-(1,3,4)-恶二唑-2-酮，其化学式为1：1，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，或其前药、溶剂化物、药理上可接受的盐或酸性加成盐。