(S)-methyl 3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate | 1427521-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1427521-83-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₈
• 分子量: 536.582
• InChiKey: JKWKHBUTFMIORA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl (6,7-bis(benzyloxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-methyl 3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrophenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s

文献信息

• Total Synthesis of Pyoverdin D
  作者：Roi Mashiach、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ol400490s

  日期：2013.4.5

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.