3-bromo-d-camphor | 55057-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-d-camphor
• 英文别名: 3-bromo-camphor；endo-3-bromo-d-camphor；(1R)-3-bromocamphor；(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 55057-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: NJQADTYRAYFBJN-PYZQLQBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-d-camphor 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到白樟油
  参考文献：
  名称：

  Chung, Sung-Kee; Hu, Qing-Yu, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral diphosphine ligands based on camphor: synthesis and applications in asymmetric hydrogenations
  作者：Renat Kadyrov、Ilyas Z. Ilaldinov、Juan Almena、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.103

  日期：2005.10

  The synthesis of a novel class of atropisomer chiral diphosphine ligands with a bornene framework is described. The new ligands showed in Rh catalyzed asymmetric hydrogenation of α- and β-enamides very high ee’s (more than 99%).

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。
• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。
• α-Trialkylsilylketones from α-bromoketones: utilization of a 1,3-O to C silyl migration
  作者：Paul Sampson、David F. Wiemer

  DOI：10.1039/c39850001746

  日期：——

  A new route from α-bromoketones to α-trailkylsilylketones has been developed which demonstrates the viability of halogen-metal exchange vis-a-vis nucleophilic attack at silicon, even with the unhindered trimethylsilyl group.

  从α-溴酮到α-trailkylsilylketones一个新的路线已经开发了演示卤素-金属交换的可行性可见-一个-可见在硅的亲核攻击，即使有不受阻碍的三甲基甲硅烷基。
• [EN] NOVEL ARYLATED CAMPHENES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX CAMPHÈNES ARYLÉS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2011061744A3

  公开（公告）日：2011-09-29
• Synthesis and¹²⁵Te NMR Spectroscopy of α-Tellurocarbonyl Compounds and Derivatives
  作者：Louis A. Silks、Jerome D. Odom、R. Bruce Dunlap

  DOI：10.1080/00397919108019802

  日期：1991.4

  The reaction of lithium alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and aryl tellurolates with alpha-bromocarbonyl compounds in anhydrous tetrahydrofuran gives the title compounds in yields ranging from 55-92%. The Te-125 NMR chemical shift range for these compounds is 405-1024 ppm.