(1R)-3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-ol | 22780-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-norbornanol-(1)；(1R)-3,3-Dimethyl-2-methylen-norbornanol-(1)；1-Hydroxy-3,3-dimethyl-camphen；Bicyclo[2.2.1]heptan-1-ol, 3,3-dimethyl-2-methylene-, (1R,4R)-；(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-1-ol
• CAS: 22780-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZAUNQZIVNOHREO-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-ol 在 Meerwein's salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到白樟油
  参考文献：
  名称：

  直接合成（1 S）-10-二甲基氨基甲基樟脑：对映体模型程序对C10C取代樟脑衍生的手性来源

  摘要：

  容易从市售樟脑中获得的对映纯3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片-1-醇能够在非常软的反应条件下与埃森莫瑟盐反应。该反应构成了第一个例子，其中非介体活化的烯烃容易地添加埃森莫瑟盐。加入是在区域上进行的，然后降冰片烷骨架的对映体特异性Wagner-Meerwein重排，以提供对映体纯的10-二甲基氨基甲基樟脑，这是一种有趣的手性δ-氨基酮，收率很高。获得的氨基酮是新的有价值的C10 CC取代的樟脑衍生的手性来源的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02343-7
• 作为产物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(1R)-3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new straightforward preparation of enantiopure 10-hydroxycamphor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00416-x

文献信息

• Synthesis of homochiral 1,2-diols from (−)-fenchone and (+)-camphor
  作者：A. García Martïnez、E. Teso Vilar、A.Garda Fraile、S. de la Moya Cerero、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80180-0

  日期：1994.7

  (+)-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-7,7-dimethylnorbornane (3) and (−)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3,3-dimethylnorbornane (12) have been obtained from (−)-fenchone and (+)-camphor.

  （+）-（1 R，2 S）-1,2-二羟基-7,7-二甲基降冰片烷（3）和（-）-（1 R，2 R）-1,2-二羟基-3,3-二甲基降冰片烷（12）已经从（-）-长杏仁糖和（+）-樟脑中获得。
• A new convenient procedure for the preparation of enantiopure C10-S- and C10-Se-substituted camphor-derived sulfides and selenides
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00924-8

  日期：2001.7

  The enantiospecific preparation of two novel C10-S(II)- and C10-Se(II)-substituted camphor derivatives (arylsulfide and arylselenide) from readily available camphor is described. The established three-step route constitutes a model procedure for the straightforward preparation of interesting enantiopure C10-S- and C10-Se-substituted camphor-derived chiral sources. The key-step of the described route

  描述了从容易获得的樟脑中两种新颖的C10-S（II）-和C10-Se（II）-取代的樟脑衍生物（芳基硫醚和芳基硒化物）的对映体制备。建立的三步路线构成了直接制备有趣的对映纯C10-S-和C10-Se取代的樟脑衍生的手性来源的模型程序。所描述路线的关键步骤是在用芳基亚硫基（或芳基硒基）氯化物进行亲电处理后，对映体特异性Wagner-Meerwein重排3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-醇6。
• Reactions of acid anhydrides—I
  作者：J. Libman、M. Sprechert、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82741-1

  日期：1969.1

  The reactions of saturated and unsaturated ketones with trichloroacetic anhydride both alone and in the presence of trichloroacetic and p-toluenesulphonic acids were studied.

  单独和在三氯乙酸和对甲苯磺酸的存在下，研究了饱和和不饱和酮与三氯乙酸酐的反应。
• Conclusive Evidence of the Trapping of Primary Ozonides
  作者：Michael E. Jung、Pablo Davidov

  DOI：10.1021/ol010005g

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Anomalous ozonolysis of strained bicyclic allylic alcohols yields alpha-hydroxymethyl ketones. The proposed mechanism involves an unusual trapping of the primary ozonide that undergoes a Grob-like fragmentation instead of dissociating into the Criegee intermediates.

  [反应：见正文]紧张的双环烯丙基醇的异常臭氧分解产生α-羟甲基酮。拟议中的机制涉及不寻常的原始臭氧化物的捕集，后者经历了类似Grob的裂解而不是解离为Criegee中间体。
• Two Green Protocols for Halogenative Semipinacol Rearrangement
  作者：Liyan Song、Yiqin Zhou、Hanbin Liang、Hongzuo Li、Yunrong Lai、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02496

  日期：2023.1.6

  Semipinacol rearrangement is a special type of Wagner–Meerwein rearrangement that involves carbocation 1,2-rearrangement to provide carbonyl compounds with an α-quaternary carbon center. It has been strategically used for natural product synthesis and construction of highly congested quaternary carbons. Herein, we report a safe and green protocol that uses oxone/halide and Fenton bromide to achieve

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。