(3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one | 1027367-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one
• CAS: 1027367-16-3
• 化学式: C₂₃H₃₄ClNO₄Si
• 分子量: 452.066
• InChiKey: QPGGCFLWJMEKMN-GGILJOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 methyl (S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（+）-樟脑甲基酮烯酸酯与硝基烯烃的非对映选择性Michael反应

  摘要：

  甲基酮2的烯醇钠与一定范围的硝基烯烃的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性得到相应的迈克尔加合物。随后，酰基环蛋白部分的氧化裂解提供了γ-硝基链烷酸以及（1 R）-（+）-樟脑，该方法的手性助剂，可以回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00885-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]butan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（+）-樟脑甲基酮烯酸酯与硝基烯烃的非对映选择性Michael反应

  摘要：

  甲基酮2的烯醇钠与一定范围的硝基烯烃的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性得到相应的迈克尔加合物。随后，酰基环蛋白部分的氧化裂解提供了γ-硝基链烷酸以及（1 R）-（+）-樟脑，该方法的手性助剂，可以回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00885-1

文献信息

• Diastereoselective Michael reactions of (1R)-(+)-camphor methyl ketone enolates with nitro olefins
  作者：Claudio Palomo、Jesús M Aizpurua、M Oiarbide、Jesús M Garcı́a、Alberto González、I Odriozola、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00885-1

  日期：2001.7

  The reaction of the sodium enolate of the methyl ketone 2 with a range of nitro olefins proceeds readily to give the corresponding Michael adducts in good yields and diastereoselectivities. Subsequent oxidative cleavage of the acyloin moiety provides γ-nitroalkanoic acids along with (1R)-(+)-camphor, the chiral auxiliary of the process, which can be recovered and reused.

  甲基酮2的烯醇钠与一定范围的硝基烯烃的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性得到相应的迈克尔加合物。随后，酰基环蛋白部分的氧化裂解提供了γ-硝基链烷酸以及（1 R）-（+）-樟脑，该方法的手性助剂，可以回收并再利用。