5-cyano-3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole | 78777-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyano-3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile；5-Methyl-4-nitro-2-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 78777-67-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: MGRUPVRPSJQMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole 在 三氯化铝 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-Methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triaza-s-indacen-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-cyano-3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• Hetarylpyrazoles III. Synthesis of some 5-azolylpyrazoles
  作者：Misbahul A. Khan、Antonio C. C. Freitas

  DOI：10.1007/bf00899681

  日期：1981.5
• KHAN M. A.; FREITAS A. C. C., MONATH. CHEM., 1981, 112, NO 5, 675-678
  作者：KHAN M. A.、 FREITAS A. C. C.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, MISBAHUL, AIN;CARREIRA, FREITAS, A. C., REV. LATINOAMER. QUIM., 1982, 13, N 3-4, 100-102
  作者：KHAN, MISBAHUL, AIN、CARREIRA, FREITAS, A. C.

  DOI：——

  日期：——