(+)-2R-endo-hydroxyepicamphor | 28357-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2R-endo-hydroxyepicamphor
• 英文别名: (+)-2R-endo-hydroxycamphor；2R-endo-hydroxyepicamphor；2-endo-hydroxyepicamphor；endo-2-hydroxyepicamphor；(1R)-2endo-hydroxy-bornan-3-one；(1R)-2endo-Hydroxy-bornan-3-on；(1S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 28357-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HJVHHNRJPMNKAK-PMVVWTBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2R-endo-hydroxyepicamphor 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (+)-2-endo-3-exo-camphane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 2,3-Camphane Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.985
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-4a,9a-Dimethoxy-1,6,11,11,12,12-hexamethyl-(4ar,5ac,9ac,10ac)-dodecahydro-1c,4c;6c,9c-dimethano-dibenzo[1,4]dioxin 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-2R-endo-hydroxyepicamphor
  参考文献：
  名称：

  Thoren,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 93 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction by a Model of NAD(P)H. 32. Stereoselective Reduction of Camphoroquinone by a Chiral NAD(P)H Model
  作者：Atsuyoshi Ohno、Takehiko Goto、Jun-ichi Nakai、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3478

  日期：1981.11

  (+)-, (−)-, and racemic camphoroquinones (CQ) were reduced by each of four NAD(P)H-models such as N-(α-methylbenzyl)-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydronicotinamide (Me2PNPH) in the presence of magnesium ion in acetonitrile with a view to elucidating the intermolecular arrangement in the transition state for asymmetric reduction. Partial rate factors for each attacking mode were calculated. Electronegative

  (+)-、(-)- 和外消旋樟脑醌 (CQ) 被四种 NAD(P)H-模型中的每一种还原，例如 N-(α-甲基苄基)-1-丙基-2,4-二甲基-1 ,4-二氢烟酰胺 (Me2PNPH) 在乙腈中存在镁离子的情况下，以阐明不对称还原过渡态的分子间排列。计算了每种攻击模式的部分速率因子。底物中带负电的取代基更倾向于面对 Me2PNPH 中的氨基甲酰基，这是决定还原立体化学过程的最重要因素。CQ 中的 1-甲基倾向于干扰 Me2PNPH 中的二氢吡啶部分接近 CQ 中的 C2-羰基。这种干扰对于选择性比内在的外/内反应性差异更重要。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones to camphanediols by Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00516-x

  日期：1997.1

  Abstract The reduction of (+)-camphorquinone by the plant pathogen Glomerella cingulata produced (+)-2- exo -3- exo -2,3-diol with high stereoselectivity, whereas (−)-camphorquinone yielded (+)-2- endo -3- exo -2,3-diol with high stereo- and enantioselectivity.

  摘要 植物病原体 Glomerella cingulata 还原 (+)-樟脑醌产生具有高立体选择性的 (+)-2- exo -3- exo -2,3-二醇，而 (-)-樟脑醌产生 (+)-2-具有高立体选择性和对映选择性的内-3-外-2,3-二醇。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones by fungi
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00978-3

  日期：1995.6

  Abstract (+)- and (−)-Camphorquinones were readily reduced by various fungi. The reduction of (−)-camphorquinone by Aspergillus niger produced mainly (+)-2 R - endo -hydroxyepicamphor with high stereoselectivity whereas reduction of (+)-camphorquinone by Glomerella cingulata and Mucor mucedo afforded (−)-3 S - exo -hydroxycamphor with stereoselectivity.

  摘要 (+)- 和 (-)-樟脑醌很容易被各种真菌还原。黑曲霉对 (-)-樟脑醌的还原主要产生具有高立体选择性的 (+)-2 R - 内-羟基表樟脑，而扣带球藻和毛霉对 (+)-樟脑醌的还原产生 (-)-3 S - exo -具有立体选择性的羟基樟脑。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones by plant cultured cells
  作者：Wen Chai、Hiroki Hamada、Jumpei Suhara、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00133-9

  日期：2001.7

  Biotransformation of (+)- and (-)-camphorquinones with suspension plant cultured cells of Nicotiana tabacum and Catharanthus roseus was investigated. It was found that the plant cultured cells of N. tabacum and C. roseus reduce stereoselectively the carbonyl group of (+)- and (-)-camphorquinones to the corresponding alpha-keto alcohols.

  研究了(+)-和(-)-樟脑醌与烟草和长春花悬浮植物培养细胞的生物转化。发现烟草和玫瑰花的植物培养细胞立体选择性地将(+)-和(-)-樟脑醌的羰基还原为相应的α-酮醇。
• Bredt-Savelsberg; Bund, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 29,48
  作者：Bredt-Savelsberg、Bund

  DOI：——

  日期：——