6-methyl-8β-[N-(2-methoxycarbonylethyl)-aminomethyl]-ergoline | 95688-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8β-[N-(2-methoxycarbonylethyl)-aminomethyl]-ergoline
• 英文别名: 6-methyl-8beta-[N-(2-methoxycarbonyl-ethyl)aminomethyl]-ergoline；methyl 3-[[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methylamino]propanoate
• CAS: 95688-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: VLMFXUIQFJZBBS-FDQGKXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 6-methyl-8β-[N-(2-methoxycarbonylethyl)-aminomethyl]-ergoline 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到dihydro-1-[(6-methylergoline-8β-yl)methyl]-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive activity of ergolinyl-ureido and thioureido derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90170-5
• 作为产物：
  描述：

  Dihydrolysergamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 乙醚 、 II 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 6 g of 6-methyl-8β-[N-(2-methoxycarbonylethyl)-aminomethyl]-ergoline (II的产率得到6-methyl-8β-[N-(2-methoxycarbonylethyl)-aminomethyl]-ergoline
  参考文献：
  名称：

  Ergolines exhibiting protactin secretion inhibition activity

  摘要：

  公式I的化合物：其中R.sub.1代表氢原子或甲基基团；R.sub.2代表氢原子或卤素原子或甲基，氰基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫基或苯基硫基；R.sub.7和R.sub.8代表氢原子，R.sub.3代表氢原子或甲氧基，或R.sub.7代表氢原子并且R.sub.3和R.sub.8共同表示键，或R.sub.3代表氢原子或甲氧基并且R.sub.7和R.sub.8共同表示键；R.sub.4代表具有1至4个碳原子的碳氢基团；R.sub.5代表氢原子或具有1至4个碳原子或苯基的碳氢基团；X代表氧原子或硫原子或亚胺基，R.sub.9代表氢原子，B代表氰基，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基或氨基羰基，或者R.sub.9和B共同表示##STR2##基团，其中W代表氧原子或亚胺基；A代表公式CHR.sub.6，CH.sub.2-CHR.sub.6或CH.dbd.CR.sub.6基团，其中R.sub.6代表氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2；以及它们的药学上可接受的盐，以及这些化合物作为抗催乳素和降压剂的用途被揭示，同时还描述了这些化合物的制备和包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US04690929A1

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。
• Ergoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0126968B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• US4690929A
  申请人：——

  公开号：US4690929A

  公开（公告）日：1987-09-01