((5aS,6S,6aR)-3-(4-nitrophenyl)-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol | 1285573-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5aS,6S,6aR)-3-(4-nitrophenyl)-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S,6R)-12-(4-nitrophenyl)-10-oxa-11-azatricyclo[7.3.0.04,6]dodeca-1(9),11-dien-5-yl]methanol
• CAS: 1285573-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: MYDLHWDKVVRFRY-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((5aS,6S,6aR)-3-(4-nitrophenyl)-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a

文献信息

• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。