2',7-bis(N,N-dimethylglycyl)taxol | 131966-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',7-bis(N,N-dimethylglycyl)taxol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2-(dimethylamino)acetyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-9-[2-(dimethylamino)acetyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 131966-78-4
• 化学式: C₅₅H₆₅N₃O₁₆
• 分子量: 1024.13
• InChiKey: GYCGWBDYDRSLJS-XKJHFKSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 紫杉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2',7-bis(N,N-dimethylglycyl)taxol
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗肿瘤活性的水溶性紫杉醇前体药物和衍生物的合成和评价。

  摘要：

  据报道，紫杉醇（1）的一些2'-和7-氨基酸衍生物的合成和评价。紫杉醇与N-保护的氨基酸反应，得到2'-N-保护的紫杉醇的氨基酸酯。然而，氨基的脱保护和随后产物的分离是复杂的，并且只有在使用甲酸将t-BOC保护基脱保护时才成功。使用N，N-二烷基化氨基酸对紫杉醇进行酯化，得到紫杉醇的2'-氨基酸酯，2'-（N，N-二甲基甘氨酰基）紫杉醇（4）和2'-[3-（N，N-二乙基氨基）丙酰基]紫杉醇作为其甲磺酸盐（5b），收率良好。7种衍生物7-（N，N-二甲基甘氨酰）紫杉醇（9）和7-L-丙氨酰紫杉醇（12）是通过两种替代方法制备的。在第一种方法中，使用[（2,2,2-三氯-乙基）氧基]羰基或troc保护2'-羟基 保护基，然后将7-羟基酯化，然后将氨基和troc基脱保护。在第二种方法中，使紫杉醇与大于2摩尔当量的N-保护的氨基酸或N，N-二烷基化的氨基酸反应，得到紫杉醇的2'，7-二氨基酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00079a019

文献信息

• Synthesis and evaluation of some water-soluble prodrugs and derivatives of taxol with antitumor activity
  作者：Abraham E. Mathew、Magdalena R. Mejillano、Jyoti P. Nath、Richard H. Himes、Valentino J. Stella

  DOI：10.1021/jm00079a019

  日期：1992.1

  assembly in vitro while 2'-derivatives showed little in vitro activity. The derivatives 2'-(N,N-dimethylglycyl)taxol (4) and 2'-[3-(N,N-diethylamino)propionyl]taxol (5) inhibited proliferation of B16 melanoma cells to an extent similar to that of taxol, while the other derivatives were about 50% as cytotoxic. In a mammary tumor screen, 2'-[3-(N,N-diethylamino)propionyl]taxol showed the greatest antitumor

  据报道，紫杉醇（1）的一些2'-和7-氨基酸衍生物的合成和评价。紫杉醇与N-保护的氨基酸反应，得到2'-N-保护的紫杉醇的氨基酸酯。然而，氨基的脱保护和随后产物的分离是复杂的，并且只有在使用甲酸将t-BOC保护基脱保护时才成功。使用N，N-二烷基化氨基酸对紫杉醇进行酯化，得到紫杉醇的2'-氨基酸酯，2'-（N，N-二甲基甘氨酰基）紫杉醇（4）和2'-[3-（N，N-二乙基氨基）丙酰基]紫杉醇作为其甲磺酸盐（5b），收率良好。7种衍生物7-（N，N-二甲基甘氨酰）紫杉醇（9）和7-L-丙氨酰紫杉醇（12）是通过两种替代方法制备的。在第一种方法中，使用[（2,2,2-三氯-乙基）氧基]羰基或troc保护2'-羟基 保护基，然后将7-羟基酯化，然后将氨基和troc基脱保护。在第二种方法中，使紫杉醇与大于2摩尔当量的N-保护的氨基酸或N，N-二烷基化的氨基酸反应，得到紫杉醇的2'，7-二氨基酸酯。