(E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)but-2-enoate | 883892-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(3-bromo-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester；3-(3-bromophenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)but-2-enoate
• CAS: 883892-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: JFPAVMVFZFJBGG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)but-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-3-(penta-2,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-二烯与 CO2 的不对称二羧化反应

  摘要：

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14146
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO-COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES AMINO SUBSTITUES ET UTILISATION DE CES COMPOSE

  摘要：

  这项发明涉及具有结构式Ia或结构式Ib的新化合物：Ia Ib及其药用可接受的盐、互变异构体或体内可水解的前体，以及其组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症的方法。

  公开号：

  WO2006041404A1

文献信息

• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO-PYRIMIDONES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINO-PYRIMIDONES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006041405A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib below: (Ia, Ib), and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aß related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  这项发明涉及具有下面的结构式Ia或结构式Ib的新化合物：(Ia, Ib)，以及它们的药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体，以及它们的组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aß相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

  Control of stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidalion followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond. Also, the coupling of organic compounds in the presence of palladium with enantiopure 2-(3-iodophenyl)propanoic and 2-(4-iodophenyl)propanoic acids, prepared by the methodology above, is a general method for the synthesis of optically active

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。
• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。