2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]quinoline | 610300-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]quinoline
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]quinoline
• CAS: 610300-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: GAWRBBFSZRGMGN-KUHUBIRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  383.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]quinoline 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u

文献信息

• Chiral ligands and their transition metal complexes
  申请人：Scholz Ulrich

  公开号：US20070066825A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chiral phosphorus compounds and their transition metal complexes, and also to the use of these transition metal complexes, especially in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性磷化合物及其过渡金属配合物，以及这些过渡金属配合物的应用，特别是在不对称合成中的应用。
• New P,N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200351936

  日期：2003.8.25
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo030383u

  日期：2004.7.1

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.