ethyl-2-(10-dihydroartemisininoxy)acetate | 216963-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl-2-(10-dihydroartemisininoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]acetate
• CAS: 216963-47-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: VADVVZYGPHZHGC-MGATYWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(10-dihydroartemisininoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[(1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用多克隆抗体对青蒿中青蒿素进行免疫定量分析

  摘要：

  青蒿素在不干扰过氧化物桥的情况下分三步衍生为双氢青蒿素羧甲基醚，然后与甲状腺球蛋白 (TGB) 或牛血清白蛋白 (BSA) 连接。将青蒿素-TGB 和-BSA 偶联物注射到新西兰雌性兔体内，但只有青蒿素-TGB 偶联物产生多克隆抗体。开发了酶联免疫吸附测定 (ELISA)，并通过与免疫前血清进行比较以及使用不同稀释度青蒿素标准品的竞争性测定来确认抗体的特异性。尽管抗青蒿素抗体在使用的所有稀释液中都会与青蒿素和双氢青蒿素发生交叉反应，但与脱氧青蒿素、青蒿酸和青蒿素 B 的交叉反应仅在高浓度时发生。ELISA 成功地从粗提物中检测到浓度低至 1.5 ng ml-1 的青蒿素；epsilon 比 HPLC-EC 灵敏 400 倍。ELISA 成功检测并量化了温室种植植物不同器官和组织培养中生长的 8 个青蒿克隆中的青蒿素，但由于抗体与样品中存在的青蒿素相关化合物的交叉反应，青蒿素被高估了。尽管青蒿素含量被高估，但样品稀释

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00542-0
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl-2-(10-dihydroartemisininoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用多克隆抗体对青蒿中青蒿素进行免疫定量分析

  摘要：

  青蒿素在不干扰过氧化物桥的情况下分三步衍生为双氢青蒿素羧甲基醚，然后与甲状腺球蛋白 (TGB) 或牛血清白蛋白 (BSA) 连接。将青蒿素-TGB 和-BSA 偶联物注射到新西兰雌性兔体内，但只有青蒿素-TGB 偶联物产生多克隆抗体。开发了酶联免疫吸附测定 (ELISA)，并通过与免疫前血清进行比较以及使用不同稀释度青蒿素标准品的竞争性测定来确认抗体的特异性。尽管抗青蒿素抗体在使用的所有稀释液中都会与青蒿素和双氢青蒿素发生交叉反应，但与脱氧青蒿素、青蒿酸和青蒿素 B 的交叉反应仅在高浓度时发生。ELISA 成功地从粗提物中检测到浓度低至 1.5 ng ml-1 的青蒿素；epsilon 比 HPLC-EC 灵敏 400 倍。ELISA 成功检测并量化了温室种植植物不同器官和组织培养中生长的 8 个青蒿克隆中的青蒿素，但由于抗体与样品中存在的青蒿素相关化合物的交叉反应，青蒿素被高估了。尽管青蒿素含量被高估，但样品稀释

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00542-0

文献信息

• Antimalarial activity of new water-soluble dihydroartemisinin derivatives
  作者：Ai Jeng Lin、Daniel L. Klayman、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.1021/jm00394a037

  日期：1987.11

  The usefulness of sodium artesunate (3), a water-soluble derivative of artemisinin (1), is impaired by its poor stability in aqueous solution. To overcome the ease of hydrolysis of the ester group in 3, a new series of derivatives of dihydroartemisinin (2) was prepared in which the solubilizing moiety, which contains a carboxylate group, is joined to dihydroartemisinin by an ether rather than an ester linkage. The new derivatives were prepared in good yield by treatment of dihydroartemisinin with an appropriate alcohol under boron trifluoride etherate catalysis at room temperature. All major condensation products are the beta isomer. Hydrolysis of the esters with 2.5% KOH/MeOH gave the corresponding potassium salts, which were converted to free acids (8b-d) by acidification. The derivatives were tested in vitro against two clones of human malaria, Plasmodium falciparum D-6 (Sierra Leone clone) and W-2 (Indochina clone). No cross-resistance to the antimalarial agents mefloquine, chloroquine, pyrimethamine, sulfadoxine, and quinine was observed. In general, the new compounds are more effective against the W-2 than the D-6 strain. Esters (5a-d) possess activity comparable to that of the parent compounds 1 and 2; however, conversion of the esters to their corresponding carboxylates (7a-d) or acids (8b-d), with the exception of artelinic acid (8d), drastically decreases the antimalarial activities in both cell lines. Artelinic acid, which is both soluble and stable in 2.5% K2CO3 solution, possesses superior in vivo activity against Plasmodium berghei than artemisinin or artesunic acid.
• LIN, AI JENG;KLAYMAN, DANIEL L.;MILHOUS, WILBUR K., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2147-2150
  作者：LIN, AI JENG、KLAYMAN, DANIEL L.、MILHOUS, WILBUR K.

  DOI：——

  日期：——
• Immunoquantitative analysis of artemisinin from Artemisia annua using polyclonal antibodies
  作者：Jorge F.S. Ferreira、Jules Janick

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00542-0

  日期：1996.1

  successfully detected artemisinin from crude extracts in concentrations as low as 1.5 ng ml-1; and was epsilon 400-fold more sensitive than the HPLC-EC. The ELISA successfully detected and quantified artemisinin in different organs of greenhouse-grown plants and in eight clones of Artemisia annua grown in tissue culture but artemisinin was overestimated owing to cross-reactivity of the antibodies with artemisinin-related

  青蒿素在不干扰过氧化物桥的情况下分三步衍生为双氢青蒿素羧甲基醚，然后与甲状腺球蛋白 (TGB) 或牛血清白蛋白 (BSA) 连接。将青蒿素-TGB 和-BSA 偶联物注射到新西兰雌性兔体内，但只有青蒿素-TGB 偶联物产生多克隆抗体。开发了酶联免疫吸附测定 (ELISA)，并通过与免疫前血清进行比较以及使用不同稀释度青蒿素标准品的竞争性测定来确认抗体的特异性。尽管抗青蒿素抗体在使用的所有稀释液中都会与青蒿素和双氢青蒿素发生交叉反应，但与脱氧青蒿素、青蒿酸和青蒿素 B 的交叉反应仅在高浓度时发生。ELISA 成功地从粗提物中检测到浓度低至 1.5 ng ml-1 的青蒿素；epsilon 比 HPLC-EC 灵敏 400 倍。ELISA 成功检测并量化了温室种植植物不同器官和组织培养中生长的 8 个青蒿克隆中的青蒿素，但由于抗体与样品中存在的青蒿素相关化合物的交叉反应，青蒿素被高估了。尽管青蒿素含量被高估，但样品稀释