2-<2,4-Dichlor-benzyliden>-malonsaeure-diaethylester | 15725-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2,4-Dichlor-benzyliden>-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4-dichlorobenzylidene)malonate；diethyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 15725-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 317.169
• InChiKey: VFGVTFQVQPKZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2,4-Dichlor-benzyliden>-malonsaeure-diaethylester 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(2,4-dichloro-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丁基-1-甲基咪唑啉硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]）-一种选择性还原活化共轭烯烃中碳-碳双键的新型还原剂

  摘要：

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-<2,4-Dichlor-benzyliden>-malonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  制备了一系列6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物，以评估其抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。通过使用合适的合成策略，所有化合物均从醛开始以高收率合成，显示出适度的对A NA流感病毒的抑制活性。化合物6g对流感病毒A NA表现出最强的抑制活性（IC 50  = 17.64μM），这表明嘧啶环可以用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.059

文献信息

• Chiral-Zn(NTf₂)₂-Complex-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Direct Conjugate Addition of Arylacetonitriles to Alkylidene Malonates
  作者：Jingjing Yao、Xiaohua Liu、Peng He、Yin Zhu、Xiangjin Lian、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201302122

  日期：2013.11.25

  Chiral N,N′‐dioxide/Zn(NTf2)2 complexes were demonstrated to be highly effective in the direct asymmetric conjugate addition of arylacetonitriles to alkylidene malonates under mild conditions. A wide range of substrates were tolerated to afford their corresponding products in moderate‐to‐good yields with high diastereoselectivities (82:18–>99:1 d.r.) and enantioselectivities (81–99 % ee). The reactions

  在温和条件下，手性N，N'-二氧化物/ Zn（NTf 2）2配合物在芳基乙腈直接不对称共轭加成到亚烷基丙二酸酯中非常有效。可以耐受各种底物，以中等到良好的产率提供其相应的产品，具有高非对映选择性（82：18–> 99：1 dr）和对映选择性（81–99％ee）。由于三氟甲磺酸金属的高路易斯酸度和配体促进作用，该反应进行得很好。在N，N-二氧化氮作为布朗斯台德碱也使去质子化过程受益。可以在克级进行催化反应，并保持产率，非对映选择性和对映选择性。包含官能团的产品已准备就绪，可以进行进一步操作。此外，提出了可能的催化模型来解释不对称感应的起源。
• Pyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Meng Wei

  公开号：US20060142576A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, B, X and Y are as defined herein.

  提供具有以下式(I)的化合物，其中R、B、X和Y的定义如下。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of Some Novel 5-Amino[1,2,4]Triazole Derivatives
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ashraf H. Bayoumi、Moshira A. El-Deeb

  DOI：10.1002/jhet.3184

  日期：2018.6

  Novel [1,2,4]triazole derivatives were synthesized via various synthetic pathways. Among which were different substituted [1,2,4]triazole analogues that were synthesized, in addition to various fused [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives, [1,2,4]triazolo[1,5‐a][1,3,5]triazines, and [1,2,4]triazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines. Besides, benzo[h][1,2,4]triazolo[5,1‐b]quinazolines, [1,2,4]triazolo‐[5

  通过各种合成途径合成了新型[1,2,4]三唑衍生物。除了各种稠合的[1,2,4] triazolo [1,5- a ]嘧啶衍生物，[1,2,4] triazolo [ 1,5‐ a ] [1,3,5]三嗪和[1,2,4]三唑[5,1– c ] [1,2,4]三嗪。此外，苯并[h] [1,2,4]三唑并[5,1– b ]喹唑啉，[1,2,4]三唑并[5,1– b ]喹唑啉，[1,2,4]三唑并[还合成了1,5- a ]喹唑啉和[1,2,4]三唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪衍生物。对新合成的化合物进行了体外评估与参考药物阿霉素相比，抗肝癌HepG2和乳腺癌MCF7细胞系的抗癌活性更高。化合物4，7，15，17，28，34，和47被发现施加有前途的针对HepG2细胞的抗癌活性表示IC 50值范围从17.69到25.4μM/ L，而化合物7，图14A，17，28，和图34显示了针对MCF7细胞系的显着活性，IC
• Tunable Synthesis of 1,2,3‐Triazoles and Enamines through Deacylative Azide‐Alkene Cycloaddition
  作者：R. Rengasamy、J. Paul Raj、K. Vijayalakshmi、N. Punitha、M. Kesavan、M. Vajjiravel、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.202101470

  日期：2022.4.27

  A [3+2] cycloaddition of activated olefins and organic azides leading to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles and enamines is reported. Triazoles were achieved in good yields from benzylidene diketones and organic azides by using copper oxide nanoparticles as catalyst while enamines were synthesized in good to excellent yields from benzylidene malonates and organic azides under solvent-free and catalyst-free

  报道了活化烯烃和有机叠氮化物的 [3+2] 环加成反应生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和烯胺。通过使用氧化铜纳米颗粒作为催化剂，从亚苄基二酮和有机叠氮化物以良好的收率获得三唑，而在无溶剂和无催化剂条件下，从亚苄基丙二酸酯和有机叠氮化物以良好至优异的收率合成烯胺。
• Stereoselective Synthesis of 2-Carbamoyl-2-cyanocyclopropanecarboxylates by Tandem Oxidative Cyclization and Neighboring Group-Assisted Decarboxylation
  作者：Hua Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/jo1014245

  日期：2010.10.15

  In this paper. we report a facile synthesis of 2-carbamoyl-2-cyanocyclopropanecarboxylates through a tandem iodosobenzene/tetrabutylammonium iodide-induced oxidative cyclization and a subsequent neighboring group-assisted decarboxylation of the Michael adducts of 2-eyanoacetamides with alpha,beta-unsaturated malonates. This method affords the desired highly functionalized cyclopropanes in moderate to good yields and with excellent chastereo selectivities. In addition, the reaction proceeds smoothly under mild conditions and with good functional group tolerance