(2S,4R)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxypyrrolidine | 130625-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxyl-1-PNZ-pyrrolidine；(2S,4R)-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxyl-1-PNZ-pyrrolindine；(2S,4R)-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxy-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130625-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: TZKPLXDHCYIAMH-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 美罗培南
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 氯甲酸异丙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1

文献信息

• Beta-lactam compounds, and their production and use
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0472062A1

  公开（公告）日：1992-02-26

  A compound of the formula: which is useful as an antimicrobial agent.

  一个化学式为的化合物，可用作抗微生物剂。
• 美罗培南的制备方法
  申请人：深圳市海滨制药有限公司

  公开号：CN1948312A

  公开（公告）日：2007-04-18

  本发明涉及一种β－甲基碳青霉烯抗生素—美罗培南的制备方法。所述制备方法包括由式(IV)化合物经三步“一锅煮”方法制备得到式(XI)的化合物；然后使式(XI)的化合物与式(XX)的化合物进行缩合反应制备式(XXIV)化合物；最后使式(XXIV)的反应产物在催化剂的作用下脱保护生成式(I)的美罗培南。本发明操作简便、产物分离容易、含量和收率高、节约成本，从而克服了现有技术的不足。
• WO2007/104219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CP5484, a novel quaternary carbapenem with potent anti-MRSA activity and reduced toxicity
  作者：Takahisa Maruyama、Yasuo Yamamoto、Yuko Kano、Mizuyo Kurazono、Eiji Matsuhisa、Hiromi Takata、Toshihiko Takata、Kunio Atsumi、Katsuyoshi Iwamatsu、Eiki Shitara

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.057

  日期：2007.10

  A new series of 1 beta-methyl carbapenems possessing a 6,7-disubstituted imidazo[5, 1-b]thiazol-2-yl group directly attached to the C-2 position of the carbapenem nucleus was prepared, and the activities of these compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) were evaluated. To study the effect of basic moieties on anti-MRSA activity, we introduced an amino, or imino, or amidino group at the 6-position of imidazo[5,1-b]thiazole in place of the carbamoylmethyl moiety of CP5068. Anti-MRSA activities of almost all basic group-substituted carbapenems were improved, though some of the compounds showed stronger acute toxicity in mice than IPM. In order to decrease the toxicity without decreasing the activity, we introduced various additional functionalities around the basic moiety. Finally, we obtained CP5484, which has excellent anti-MRSA activity and low acute toxicity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/104221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——